LA VALENCE CHIMIQUE 
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autres; le benzène renferme ainsi six doubles soudures inactives et la molé- 
cule est complètement symétrique (formule III). 
La théorie de Thiele fut bientôt combattue. 
Pour Erlenmejer (1), si l’addition du brome à l’éthj"- 
lène, par exemple, se faisait suivant le scbéma de 
Thiele, on aurait dû pouvoir isoler le produit inter- 
médiaire ; à l’heure actuelle, en effet, on connaît un 
grand nombre de semblables réactions d’addition. Bien 
plus, le principal argument de Thiele était le mode de 
saturation dans tes systèmes conjugués de doubles sou- 
dures : or cette saturation se fait souvent autrement 
que ne le demande la règle de Thiele, surtout dans le 
cas où les doubles soudures conjuguées subissent l’in- 
fluence de groupes fonctionnellement différents, par 
exemple, dans le système — G = G — G=0 
H H H 
V'^oici deux cas caractéristiques qui se rapportent à ce genre de composés : 
Marries (“2) a montré que les acétones non saturées de la forme générale 
KjC = CH — CO — R 
subissant l’inlluence d’agents de réduction, sont d’abord attaquées à la 
double soudure et que ce n’est qu’ultérieurement que le groupe acétonique 
subit cette action : l’hydroxylamine de même s’ajoute d’abord à la double 
soudure. D’autre part l’aldéhyde cinnamique s’ajoute à HCN et à Mg — Br — CH;, 
par le groupe aldéhydique. Hinrichsen (3) a montré que l’addition du Br aux 
dérivés du cinnamylidène se fait de la façon suivante : 
CbHsCH = ch — ch 
-î- Bra = CgHsCHBr — CHBr - CH 
Hinrichsen (4) voit dans les propriétés de l’acétylène 
une objection aux théories des combinaisons non satu- 
rées qui supposent la saturation mutuelle de plusieurs 
valences. Si l’on admet l’existence des soudures mul- 
(1) Ann. Chem., 316, 50. 
(2) Ber. 28, 150; 29, 375, 380. 
(3) Ann. Chem., 336, 323. 
(4) Geg. Stand der Valenzlehre, p. 33. 
