985 
Uit de grafische voorstelling der pinakonontleding, waarbij, zooals 
boven opgemerkt is, aangegeven zijn de procenten pinakon, die bij 
de reductie met aluminiuin-amalgaam gevormd worden, volgt, dat 
deze beide verschijnselen inderdaad volkomen parallel gaan. 
Men krijgt den indruk, dat bij de reductie van het benzophenon 
en zijn afgeleiden alleen de zuurstof wordt aangegrepen en dat bij 
milde reductie er uitsluitend additie van een waterstof-atoom aan 
die zuurstof plaats vindt. Hetgeen er dan verder geschiedt, heeft met 
die reductie niets meer te maken. 
Zijn er geen OH-ionen dan ontstaat pinakon 1 ), zijn deze er wel, 
dan heeft er splitsing plaats in hydrol en keton, waarbij het laatste 
wederom door de waterstof kan worden aangegrepen. Worden de 
hydroxyl-ionen uitsluitend in de grenslaag aangetroffen, dan zullen 
wij een bepaalde verhouding van pinakon en hydrol verkrijgen, 
komen zij ook in voldoende concentratie in de oplossing voor, dan 
gaat alle keton in hydrol over. 
Bij zeer heftige reductie, zooals bijv. met zinkamalgaam en sterk zoutzuur ~) 
schijnt ook in de eerste plaats de zuurstof te worden aangegrepen, zij wordt er 
dan blijkbaar geheel afgerukt; het alsdan overblijvende molekunldeel neemt nu 
echter ook waterstof op en gaat in de koolwaterstof over. 
2. Het verloop der milde reductie is hiermede, tenminste voor 
zoover het zuiver aromatische ketonen betreft, in algemeene trekken 
verklaard. 
Het hydrol is geen reductie-product ; zijn vorming hangt af van 
de gemakkelijkheid, waarmede het pinakon zich splitst en deze 
wordt in sterke mate bevorderd door alkaliën. 
Op deze werking van bases is nu intusschen een zeer helder licht 
geworpen door de onderzoekingen van W. Schenck, T. Weickel en 
A. Thal (B. 44, IJ 83 (1911) en 46, 2840 (1913). Hierbij werd 
aangetoond, dat pinakonen met de alkali metalen verbindingen van 
de driewaardige koolstof, bijv. (C 6 H 5 ) 2 COK, vormen; wij zien, dat de 
middelste C — C-binding, die in de pinakonen toch al niet zeer stevig 
is, onder invloed van deze metalen nog veel losser wordt, zoodat de 
halve pinakon-molekulen onder invloed van het metaal-atoom inder- 
daad een vrij bestaan kunnen voeren. 
In de betrekkelijk zwak alkalische oplossingen zal het niet zóó 
ver komen, maar hier kunnen die middelste koolstofatomen elkander 
loslaten tengevolge van een intramolekulaire atoomverschuiving : 
i) Wij hebben een geheele reeks van ketonen in absoluten alkohol aan de 
werking van het licht blootgesteld en hierbij nooit een spoor hydrol verkregen. 
E. Clemmensen, B. 46, 1837. (1913). 
(ld 
Verslagen der Afdeeling Natuurk. Dl. XXU. A°. 1913/14. 
