986 
fC 6 H 5 ) 2 C — O H 
(C 6 H 5 ) 2 C— O H 
(C 6 h 5 ) 2 co 
(C 6 h 5 ) 2 choh 
waarbij de bewegelijke H-atomen een rol zullen spelen. 
Montagne : ) heeft eenige jaren geleden gevonden, dat een aantal 
aromatische ketonen reeds door koken met alkoholische kali geredu- 
ceerd wordt ; het is zeer goed mogelijk, dat de sterk alkalische 
reactie van het medium de affiniteit der keton-zuurstof voor de 
waterstof der alkoholmolekulen verhoogt, zoodat ook hier halve 
pinakonmolekulen 
2 (C c H 5 ) 2 C— O + C 2 H ( .0 = C 2 H 4 0 + 2 (C 6 H S ) 2 OH enz. 
ontstaan ") ; de phase der geheele pinakon-molekulen wordt in dit 
geval zeer snel doorloopen. 
Het spreekt vanzelf, dat deze krachtige affiniteitsinvloed van het 
medium op het zuurstofatoom ook hare werking op andere bindingen 
in het molekuul zal doen gelden, zoodat de geheele phenylgroep 
kan worden afgesplitst of halogeenatomen worden geactiveerd, gelijk 
Montagne gevonden heeft, een werking, die ophoudt, resp. minder 
wordt, wanneer de geheele C = O-groep met waterstof is verzadigd. 
Omgekeerd zal deze invloed zelve door den aard van de groepen 
in het keton worden gewijzigd en dit des te meer, naarmate het 
karakter dier groep meer van dat der waterstofatomen verschilt. 
Inderdaad heeft Montagne geconstateerd, dat de aminobenzophenonen 
door sterke alkoholische kali absoluut niet worden aangegrepen. 
3. Deze invloed der substituenten op de stabiliteit der middenstandige 
pinakon-C — C-binding ten opzichte van alkaliën kan nu uit onze metin- 
gen gemakkelijk woeien afgeleid (zie grafische voorst. A en B en 
tabel). 
Nemen wij het gewone benzpinakon (1) tot uitgangspunt, dan blijkt 
dat de methyl- (9 en 8) en de methoxylgroep (7) op de paraplaats 
het molekuul stabilizeeren, daarentegen maken de halogeenatomen 
de bedoelde binding losser en wel in de volgorde para (4), ortho (2) 
meta (tabel N u . 3). Het parast and ige broomatoom (5) sluit zich bij 
het chlooratoom aan, ook is in het pinakon uit 4.4' dichloorbenzo- 
phenon (6) de binding belangrijk losser dan in het pinakon uit 
4 chloorbenzophenon. 
Terwijl in het pinakon uit 2 Cl 4 / -methylbenzophenon de beide 
9 Montagne, Recueil 27, 327 (1908). 
Montagne en Moll van Gharente, R. 31, 298 (1912). 
2 ) Wij kunnen dit ook als volgt uitdrukken: de door het alkali-metaal geacti- 
veerde zuur lof onttrekt de waterstof aan de alkohol-tnolekulen. 
