G 
OH 
OH 
C,Ms-HC 
HOOC.HC 
CHi CO 
\ 
III 
IV 
Die Analogie erstreckt sich auch auf das Verhalten gegen 
Hydroxylamin. Es gelang Petrenko i) nicht den Diphenylte- 
trahydrop3n'ondicarbonsaureaethylester in ein Oxim überzuführen ; 
die Ursache dieser Erscheinung fand er in den störenden Einfluss 
der Substituenten zu beiden Seiten des Carbonyls. Vollkommen 
dasselbe trifft, wie aus obigen Formeln ersichtlich, für die Hemi- 
chlorogensaure zu. Das Pentacetylderivat gibt weder Hydrazon 
noch Semicarbazon imd konnte, wie ich spater Gelegenheit hatte 
zu beobachten, die Substanz auch mit Hydroxylamin nicht in 
Reaktion versetzt werden. 
Weiter ist hier noch auf eine Analogie mit den Flavanonen 
aufmerksam zu machen. Wie von Kostaxecki 2) und seinen 
Schülern gezeigt wurde, wandeln sich die Chalkone (V) durch 
Kochen mit verdünnten Sauren teilweise in Flavanone (VI) um. 
Es hat den Anschein, dass wir es hier mit einer umkehrbaren 
Reaktion zu tun haben, wie es folgende Formeln veranschaQPcPen ; 
co 
V 
VI 
Wie im exi»erimentellen Teil des naheren auseinandergesetzt 
wird, liegen unzweifelhafte Andeutungen für einen ahnlichen 
Isomerisationsvorgang bei einem aus der Hemichlorogensaure unter 
Kohlensaureabspaltung entstehenden Derivate vor, welche ich auf 
Grund dieser Analogie geneigd bin wie folgt zu deuten : 
1) Ber. 32. S. 1748. 
2) . Kostanecki, lampe und Tambor. Ber. 37. S. 787. 
