VIT VIII 
Ich giaube durch die obigen Betrachtungen die von mir 
befïirwortete Formel (II) schon recht wahrscheinlich gemacht zu 
haben. Es erübrigt jedoch noch den endgültigen Beweis zu 
erbringen. Erwagen wir dazn, welcher Weg zii diesem Zweck 
zn befolgen ware, so fallt bei Betrachtung der Hemichlorogen- 
saureformel (11) znnachst auf, dass sich in der hydrierten Benzolkern 
drei OH-Gruppen vorfinden. Wenn es nun gelingen würde diese 
als Wasser abzuspalten unter gleichzeitiger Eliminierung der 
Carboxylgriippe, so würde dabei als Reaktionsprodukt das 3/4.' 
Dioxyflavanon enstehen, dessen Methylaether bereits von Kosta- 
XECKi 1) uiid seinen Mitarbeitera synthetisch erhalten wnrde. 
Die verschiedenen mit der Chlorogensaure bezw. mit der 
Pentacetylheinichlorogensaure vorgenommenen Versuche, dessen 
Resultate im experimentellen Teil beschrieben worden sind, hatten 
als letztes Ziel obige Umsetzung zu bewirken. Leider ist es mir 
nicht geglückt auf einer der erprobten Weisen die Reaktion in 
der erwünschten Richtung vor sich gehen zu lassen. Die Ursache 
dieses Misserfolgs meine ich in dem leichten Aufsprengen des 
hydrierten Pyronkernes gefunden zu haben, wie dies bei der 
Bromierung der Pentacetylhemichlorogensaure deutlich zu Tage 
tritt. 
Wenn man namlich die Pentacetylhemichlorogensaure in 
Chloroformlösung mit der molekularen Menge Brom versetzt und^ 
für kurze Zeit den directen Sonnenstrahlen aussetzt, so erhalt 
man beim freiwilligen Verdunsten des Chloroforms einen weissen^ 
krystallinischen Rückstand ohne dass sich Bromwasserstoffent- 
wicklung bemerkbar macht. Die Formel (II) der Hemichlorogen- 
saure hlsst erwarten, dass hierbei zunachst der a-Wasserstoff 
durch Brom ersetzt wird (IX); der dabei entstehende Bromwasserstoff 
wird jedoch sogleich unter Sprengung der hydrierten Pyronkette 
addiert (X): 
1) Berstein, Fraschina und Kostanecki. Ber. 38. S. 2179. 
