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H. Wieland 
in eine schön krystallisierte neue Verbindung, das Hydro- 
bufotalin übergeht. Es liegen also beim Bufotalin ähnliche 
Verhältnisse vor wie beim Cholesterin, dessen „versteckte“ 
Doppelbindung nicht durch Permanganat, wohl aber bei der 
katalytischen Hydrierung enthüllt wird^). Die Hydrierungs- 
reaktion ist demnach für die Aufdeckung ungesättigter Bin- 
dungen weitaus zuverlässiger als die Permanganatprobe. 
Bei der vorsichtigen Oxydation mit Chromsäure verwandelt 
sich das Bufotalin in ein Keton, das wir als Bufotalon bezeichnen. 
Hydrobufotalin und Bufotalon gaben nun bei der Analyse 
in steter Übereinstimmung Werte, die zu dem Bufotalin CjgHg^O^ 
nicht in Beziehung gebracht werden konnten. Die analytische 
Nachprüfung der Substanz bestätigte aber diese Zusammen- 
setzung, und das gleiche ergab sich für ihi'en wichtigen Ab- 
kömmling, das Bufotalien, an dessen Formel Cj^HjoO^ mit den 
Mitteln der Analyse nicht zu rütteln war. 
Angesichts dieser Unstimmigkeiten erhob sich der Ver- 
dacht, das Bufotalin könne ein isomorphes Gemisch zweier Stoffe 
sein, dessen einer Bestandteil in den Produkten der Hydrie- 
rung und Oxydation, dessen anderer als Anhydroprodukt (Bufo- 
talien) auftrete. 
Als bei Abtrennungsversuchen das Präparat einmal aus 
Essigester umkrystallisiert wurde, stieg nun der Schmelzpunkt 
von 148° auf 156°, um aber dann bei Benützung des früheren 
Lösungsmittels (Alkohol) wieder auf 148° zu fallen. Aus dieser 
Beobachtung ging hervor, daß das Bufotalin zwar als Substanz 
einheitlich war, daß es aber mit Lösungsmitteln feste Verbin- 
dungen von verschiedenem Schmelzpunkt eingeht, die erst weit 
über dessen Siedepunkt das Lösungsmittel wieder abgeben. 
Ganz ähnliche Verhältnisse habe ich, gemeinsam mit Sorge, 
vor mehreren Jahren bei einem Stoff aus einer verwandten 
Gruppe, bei der Desoxy cholsäure angetroffen*). Die beiden 
festgebundenen Lösungsmittel Alkohol und Essigester werden 
Willstätter und M.ayer, Ber. d. deutschen ehern. Ges. 41, 2199 (1908). 
Hoppe-Seyler, Zeitschr. f. physiol. Chem. 97, 1 (1916). 
