UEBER DIE CHLOROGENSAURE 
VON 
Dl’. K. Gorter. 
In einer vorigen Abhandlung i) liabe ich gemeint die Chlo- 
rogensaure mit Wahrscheinlichkeit als Tetrahydropyronderivat 
auffassen zu können. Gegen diese Ansicht sprach allerdings das 
Verhalten dieser Saure gegen Jodwasserstoffsaure, indem es nicht 
gelang dabei das 8'. 4'. Dioxyflavanon aufziifinden. Die fortgesetzte 
Untersuch'ung hat nun Tatsachen ans Licht gebracht, welche 
einerseits mit dieser Auffassung nicht vereinbar sind, woraus 
sich aber andrerseits die Struktur der Chlorogensaure mit Sicher- 
heit ableiten lasst. 
Ich habe zunachst das Pentaacetylhemichlorogensauredibromid, 
das früher irrtümlicherweise als Pentaacetyl-a-chinoyl-kaffee- 
sauredibromid 2) beschrieben wurde, naher untersucht. Dabei hat 
sich ergeben, dass dieser Körper nicht weiter acetylierbar ist. 
Kame dieser Substanz die früher befürwortete Struktur 2) zu, so 
müsste sie noch ein acetylierbares Hydroxyl enthalten. 
Infolgedessen sind alle diejenigen Formeln, wie die unter 
1 und II in Buil. XXXIII aufgeführten, welche die Bildung eines 
Pentaacetates auf das Yorhandensein einer Sauerstoffbrücke 
zurückführen, hinfallig. 
Ferner wurde gezeigt, dass bei der Abspaitung von Brom 
aus dem Dibromid tatsachlich die Pentaacetylhemichlorogensaure 
regeneriert wird. Dies ging nicht nur aus einer Schmelzpunkt- 
bestimmung an einer Mischprobe hervor, sondern konnte auch 
durch die Analyse bestatigt werden. Auch war die Substanz, 
im Gegensatz zu meiner früheren Angabe nicht weiter acetylierbar. 
Die Addition von Brom an die Pentaacetylhemichlorogensaure, 
und die Abspaitung desselben aus dem Reaktionsprodukt unter 
Rückbildung des Ausgangsmaterials, beweist unzweideutig, dass 
1) Buil. Dépt. d’Agric. Ind. Néerl. No. XXXIII. 
2 ) --- - - 
S. 8. 
