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die Hemichlorogensaure eine cloppelte Bindung enthalt. Zur Er- 
klai'Ling der Tatsache, dass diese Saure hüchstens ein Pentaacetat 
und kein Hexaacetat bildet, bleibt dann nur die Annahme übrig, 
dass eine Hydroxylgruppe nicht acetylierbar ist. Dies trifft auch 
^yirklich zn, wie sich aus einer Hydroxylbestiinmung nach der 
Methode von Zerewitixoff i) ergeben hat. 
Es bleibt jetzt noch die Frage zu beantworten, welches Hydroxyl 
dieses ist. Ware die Hemichlorogensaure mit der a-Chinoylkaf- 
fee satire ; 
HOHC 
H^C 
}C(OH) — CO C=CH — 
identisch, so kame nur das tei tiare Hydroxyl als nicht acetylierbar 
in Betracht. Diese Ansicht ist jedoch deshalb auszuschliessen, weil 
dieses Hydroxyl in der Chinasaure selber gerade leicht acetylierbar 
ist. Auch konnte mit Sicherheit bewiesen werden, dass die He- 
michlorogensaure nicht die Cruppe — CO — C=C — enthalt. In jenem 
Falie müsste doch die in a-jS-Stellung zur CO Cruppe befindliche 
doppelte Bindung leicht reduzierbar sein. Dagegen konnte jedoch 
gezeigt werden, dass die Pentaaeetylhemichlorogensaure, in es- 
sigsaurer LOsung mit Zinkstaub behandelt, keinen Wasserstoff 
addiert. 
Zur Erklarting dieses Verhaltens bleibt nur eine einzige An- 
nahme übrig, wodurch die Hemichlorogensaure folgende Formel 
erhalt : 
HOHC 
If^C 
OH 
COOH 
CHOH 
Es muss angenommen worden, dass es das tertiare OH (*) 
ist, welches der Acetylierung nicht zuganglich ist. 
J) Ber. 40 S 2023. 
