Der Chlorogeiisaure selbst kann dann aber nur folgencle be- 
reits früher aufgestellte Formel zukommen: 
HOHC 
CH-, 
HtC 
C(OH]~C 
0H\ 
^OH 
•-OH 
CHOH 
CHOH 
wel \cHi 
Schliesslich worde noch die Einwirkung von Natiiomamalgam 
auf die Chlorogensaure studiert, wodorch einerseits obige Formel 
bestatigt, andrerseits erkannt worde wie die H 3 ^drol 3 ’se dieser 
Saore verlaoft. 
Als Reaktionsprodokt erhielt ich naml. Dihydrohemichloro- 
geosaore (Schm. p.^ 167 — 168°), welches dorch Salzsaore ohne 
Kohlensaoreeentwicklong glatt in Hydrokaffeesaore ond Ohinasaore 
zerfallt. Es ist hieraos ersichtlich, dass die Chlorogensaore zoerst 
hydrolytisch in zwei Mol. Hemichlorogensaore aoseinander fallt, 
welche als a. j'S.-ongesattigte Saore weiter leicht zo Dih^alrohe- 
michlorogensaore reduziert wird. 
EXPERIMENTELLER TEIL 
AGETYLIERUNG DER CHLOROGEXSAURE. 
Griebel i) hat seinerzeit angegeben, dass seine Kaffeegerbsaore 
beim Acetylieren mit Essigsaoreanhydrid ond entwassertem 
Natriomacetat Kohlensaore abspaltet. Es war daher von Interesse 
das Verhalten der reinen Chlorogensaore aoch in dieser Hinsicht 
zo prüfen. 
Zunachst worde gefonden, das die Chlorogensaore sich dorch 
Kochen mit Essigsaoreanhydrid allein acetylieren lasst ohne dass 
eine Abspaltong von Kohlensaore zo befürchten ist. Nach beendeter 
Reaktion worde die Löong mit Wasser geschüttelt ond die nach 
24-stöndigen Stehen abgeschiedene krystallinische Sobstanz gesam- 
melt. Sie zeigte nach dem Umkiw’stallisieren aos verdünntem 
Alkohol den Schmelzponkt 181° ond gab in einer Mischprobe mit 
1) Griebel. Ueber den Kaffeegerbstoff. Diss. München 1903. 
