Willstätter u. Mayer: Über Chinondiimid. 61 
des reinen, krystallisierten Diimids. Sind nämlich der Substanz 
Verunreinigungen beigemengt, so verpuffen die Krystalle nach 
der Trennung von der ätherischen Mutterlauge augenblicklich 
und namentlich an Sommertagen tritt diese Umwandlung mit 
explosionsartiger Heftigkeit ein. Eine metallisch glänzende 
schwarze Masse hinterbleibt bei dieser Veränderung, die im 
wesentlichen ein Polymerisationsvorgang ist. 
Das zur Reinigung wiederholt aus Äther oder Benzol um- 
krystallisierte Chinondiimid bildet hellgelbe Nadeln und läng- 
liche Täfelchen; seine Zusammensetzung wurde durch die Ana- 
lyse, die angenommene Molekulargrösse durch die Bestimmung 
der Siedepunktserhöhung seiner Lösungen in Äther sowie in 
Aceton bestätigt. Die reine Substanz ist von leidlicher Be- 
ständigkeit; sie verpufft niemals (ausser beim Betupfen mit 
konzentrierter Schwefelsäure), sondern färbt sich beim Auf- 
bewahren rasch ockerähnlich, dann dunkelbraun und verwandelt 
sich langsam in unlösliche, höher molekulare Produkte. Sehr 
merkwürdig ist das Verhalten des Chinondiimids gegen Wasser 
(und ähnlich gegen Alkohole), es löst sich darin leicht mit 
hellgelber Farbe auf, die Lösung wird bald dunkel und scheidet 
quantitativ ein Polymerisationsprodukt aus, das die grösste Ähn- 
lichkeit zeigt mit dem von Bandrowski durch Oxydation von 
p-Phenylendiamin erhaltenen Tetraaminodiphenyl-p-azophenylen 
von der Formel: 
NH, 
-N = ' // 
\= 
= \_ 
N 
X 
NH, 
NH 2 
! 
NH 2 
Bei der Reduktion mit Zinnchlorür liefert das Chinondiimid 
quantitativ p-Phenylendiamin, durch verdünnte Schwefelsäure 
wird es in der Wärme rasch in Chinon und Ammoniak zer- 
legt, Alkalibisulfite addiert es je nach den Bedingungen, unter 
Bildung von p-Phenylendiaminsulfosäure oder von p-Amino- 
