( 51 ) 
C'. H. C. H. ^ C. H. N = NC. H. OH (1.2 en 1.4). 
Zwavelzuur was tot nu toe het eenige agens in staat om de 
l)Ovengenoemde intramoleculaire atoomverschuiving te voorschijn te 
roepen. Alleen Wacker vermeldt bij zijn onderzoek over a-azoxy- 
naphtaline dat, evenals deze stof door direct zonlicht rood wordt, 
ook azoxybenzol gevoelig is voor het zonlicht ; hij constateerde alleen 
dat de kleur geler werd, zonder de verandering nader te bestu- 
deeren. 
Ook verschillende derivaten van azoxybenzol bleken vatbaar voor 
dezelfde intremoleculaire atoomverschuiving; maar al wederom 
wordt zA’savelzuur als het eenige agens genoemd in staat om die 
omzetting te volbrengen. Het resultaat dier onderzoekingen was, 
dat sommige der substitutieproducten en wel de metaderi vaten, 
nagenoeg quantitatief in de isomere phenolen overgaan, andere en 
Avel de ortho- en para-derivaten slechts tot een klein bedrag of in 
het geheel niet. 
ScHULTZ 0 verkreeg n. ni. uit het p-jj-dichoorazoxybenzol met rookend 
ZAvavelzuur nagenoeg geen dichlooroxyazobenzol, maar wel p-p- 
dichloorazobenzol. Uit ??i-ni-dichloorazoxy benzol kreeg hij echter in 
goeden opbrengst n^-m-dichloorox 3 'azobenzol. 
Klinger en Pitschke konden door verwarming met H 5 SO 4 op 
140^ ?n-?n-dinitroazoxy benzol bijna geheel omzetten tot ni-??i-dini- 
trooxyazobenzol. Uit o-o-azoxytotuol konden zij door verwarming 
met HjSO^ op 100 ^ — 120 ° slechts o-o-azototuol verkrijgen naast 
zuren als o-tolylazobenzoëzuur. 
Limpricht “') zette op analoge wijze azoxytoluidine om in . oxyazo- 
toluidine, terwijl Elbs en Schwarz door verwarming met H^SO^ op 
100° — 105° ^;-y;-diamino-o-o-azoxytotual konden doen overgaan in 
/>-/>-diamino-o-o-oxyazotoluol. 
Mijn doel nu was om Jia te gaan of de bovenbeschreven intra- 
moleculaire atoomverschuiving ook op andere . wijze wms te ver- 
wezenlijken dan door toepassing van zwavelzuur. Er w^erd vastge- 
steld, dat de inti-amoleculaire atoomverschuiving van azoxybenzol ook 
nog mogelijk is door verhitting tot minstens 200 ° en door invloed van 
direct zonlicht. In het eerste geval ontstaat p- naast o-oxyazobenzol, 
(van het laatste lichaam het meest), in het tweede geval alleen o-oxya- 
0 Ann. 317. 313 (1901). 
2) Ber. 17, 464 (1884). 
"') Ber. 18, 2552 (1885). 
0 Ber. 18, J405 (1885). 
5) .lourn. f. pr. chem. 171. 567 (1901). 
4 ^ 
