c 160 ) 
toevoeging' A^an K I in azijnz,nre oplossing; het /^-chlooraceet-anilid 
]'eagcei't niet met K 1 : 
(\ H, NCl CO CH, + 2 H I = C„ H, N H GO CH, + HCl + 1,. 
Het acetylchlooranilid Averd l)ercid volgens de opgave A'an Chattaavay 
en OiïTON 0 door aeetanilid te sdindden met een chloorkalkoplossing 
die kalinmhiearbonaat beA'atte. Men ziet hierbij, dat na ongeveer 
k i miimnt het aeetanilid Ihjna geheel is opgelost ; na enkele minnten 
scheidt zich dan het acetj'lchlooranilid in kristallijnen toestand af. 
Chattaavay en Orton geven aan, dat deze verbinding instabiel is en 
spontaan langzaam zich omzet in ycchlooracetanilid. Bij nader onder- 
zoek Ideek mij, dat de .oorzaak hiervan, moet gezocht Avorden in doi 
invloed van het zonlicht. Zoo aarys deze stof geheel OA^ergegaan in 
y>-chlooracetanilid na 14 dagen belichting (14-28 Mei) bij bcAAmlkte 
lucht, terAAnjl dezelfde stof o]) een helderen Jnnidag in een dag totaal 
Avas omgezet. Op dezelfde Avijze bleek, dat de analoge brooniA'erbin- 
ding C,; Hj N Br CO CH, o]a een Jnnidag gedurende de middagnren 
in direct zonlicht na 3 k 4 nren zich totaal had omgezet ; door 
belichting met gasgloeilicht ]ia 70 nren; in ditfnns daglicht AA^as de 
omzetting na enkele dagen volledig, tei’Avijl zooAvel de chloor- als 
broomverbinding in het donker onveranderd beAvaard konden blijA^en. 
jMen ziet dns dat Br en Cl gebonden aan N onder den invloed 
A'an het licht naar de kern verspringen. Bij het raadplegen der 
htteratnnr Averd gevonden, dat Bamberger reeds had aangetoond, 
dat phenjdnitramine door ’t zonlicht Avordt omgezet in o- en y>-nitra- 
niline, terAvijl hem ook gebleken aatys, dat nitrosophenAdhydroxAdamine 
door direct zonlicht zeer snel Avordt ontleed, soms zelfs explodeert. 
De reactie heeft hiei' een ineer samengesteld verloop; hot eerste 
stadinm van het proces is Avaarschijnlijk de A^ersjiringing A'an de 
NO-groep naar de kern. 
Onlangs heeft Knipscheer ''*) aangetoond, dat azoxjbenzol door direct 
zonlicht Avordt omgezet in n-oxyazobenzol. 
Wij zien dns, flat Br, Cl, NO^, NO en O, gelxniflen aan N onder 
den invloed Avan zonlicht Aam de zijketen naar de kern A'crspi'ingen 
en met oen Avaterstofatoom A'an plaats A'ci'Avisselen '). 
In de vorige modedoeling (1. c.) Averd nog op de analogie A'an de 
1) Joiirn. Gliem. Soc. 79. 278. 
~) Belichte 27, 364, 1554, 34, 66. 
•b Verst. Kon. Akad. 31 Mei 1902. 
b Voor phenolderivaten met atomen of groejien aan de O gelionden zijn nog 
geen lichtproeven genomen, liet is AA'aarschijnhjk, dat het zonlicht ook hier invloed 
zal hehhen op de verspringing van atomen of groepen van de zijketen naar de kern, 
zoodat men bij de bereiding daarop zal Iiebben te letten. 
