( 56  ) 
CH.Br  — CH  = CH  ^ CH  = CH  — CH,Bi-  . . . (1) 
dan  wel : 
CH,Br  — CH  = CH  — CHBr  — CH  = CH,.  . . (2) 
hebben  kunnen  verwachten,  uit  welke  laatste  stof  dan  door  opnieuw 
addeeren  van  twee  broomatomen  het  tetrabroinide : 
CH,Br  — CHBr  — HC  = CH  -CHBr  — CHBr  . . (3) 
gevormd  zou  worden 
Daar  echter  het  verkregen  gekristalliseerde  dibromide  identisch 
is  met  het  uit  s.  divinylgljcol  bereide  waaraan  men  op  grond  van 
de  vormingswijze  de  formule 
CH,  = CH  CHBr  — CHBr  — CH  = CH,  . . . (4) 
moet  toekennen  (tenzij,  wat  in  verband  met  waargenomen  feiten  a 
priori  niet  geheel'  onwaarschijnlijk  geacht  kan  worden,  er,  door  in tra- 
moleculaire  atoomverschuiving,  inderdaad  een  bromide  van  de  formule 
(1)  of  (2)  ontstaan  zou  zijn)  zou  in  dit  geval  van  twee  geconjugeerde 
systemen  de  regel  van  Thiele  niet  opgaan. 
Proeven  om  uit  het  gekristalliseerde  dibromide  het  glycol  te  rege- 
nereeren  hebben  nog  niet  tot  afdoende  resultaten  gevoerd,  zoodat  het 
laatste  woord  in  dit  vraagstuk  nog  niet  gesproken  is.  Het  onderzoek 
ook  der  vloeibare  bromiden  wordt  echter  voortgezet. 
Merkwaardig  blijft  het  intusschen,  dat  bij  een  stof  als  dit  hexatriëen, 
hetwelk  toch  driemaal  de  dubbele  binding  bevat,  slechts  de  additie 
van  het  eerste  molecuul  broom  gemakkelijk  gaat. 
Volgens  de  methode  van  Sabatier  en  Senderens  gelukt  het  ge- 
makkelijk het  hexatriëen  6 atomen  waterstof  te  doen  addeeren.  Leidt 
men  den  damp  ervan  met  waterstof,  bij  125° — 130°,  over  bij  lage 
temperatuur  gereduceerd  nikkel,  dan  wordt  de  waterstof  gretig  op- 
genomen en  men  verkrijgt  een  lager  kokend  product,  dat  evenwel 
nog  geringe  hoeveelheden  van  onverzadigde  verbindingen  (misschien 
ook  cyclische)  bevat.  Ter  verwijdering  van  deze  werd  het  product 
met  broom  behandeld  en,  na  verwijdering  van  de  overmaat  en 
verdere  reiniging,  gefractioneerd.  Als  hoofdfractie  werd  vei’kregen 
een  bij  68°,5 — 69°,5  kokende  vloeistof  (Bar.  759.7). 
SG,,o  = 0,6907  = 1.3919 
Hoewel  het  kookpunt  met  dat  van  het  verwachte  hexaan  over- 
eenstemt, verschillen  de  voor  het  spec.  gewicht  en  de  refractie  gevonden 
waarden  nog  te  veel  van  de  door  Brühl  en  door  Eykman  voor 
hexaan  gevondene  '). 
1)  Brühl  (B.  B.  37.  (1894)  1066)  vindt  SG^o  = 0.6603,  nd^o  = 1.3734.; 
Eykman  (R.  14,  (1881)  187)  SG^  = 0.6652  nd»  = 1.37725. 
