( 651  ) 
de  volgende  gaf  een  arbeid  van  den  Heer  A.  Donk.  Deze  had  tot 
CH,— NH— CO 
oefening  | | bereid  en  nn  liet  ik  hem  dit  met  salpeter- 
CO  — NH— CH, 
glycocollanhydride 
zuur  behandelen.  Het  gaf  echter,  zelfs  bij  indamping  op  een  kokend 
waterbad,  geen  stikstofoxvdule  ontwikkeling,  geen  nitroderivaat, 
maar  een  nitraat.  Dit  gedrag  had  ik  eer  verwacht  van  het 
CH,— NH— CH, 
onbekende  [ | dat  er  mede  isomeer  is  en  waarin  ééne 
00— NH— CO 
iminodiazijnzuurimide 
NH  groep  tusschen  twee  CO  groepen,  de  andere  tusschen  twee 
verzadigde  koohvaterstofresten  staat,  maar  niet  van  het  glycocollan- 
hydride,  waarin  elke  groep  NH  tusschen  CO  en  eene  koolwaterstofrest 
zich  bevindt,  en  aan  welks  structuur  niet  kon  getwijfeld  worden. 
Hoogstens  zou  men  hier  een  tautomeer  kunnen  vermoeden,  dat  dan 
niet  met  salpeterzuur  werkt  of  in  alle  andere  gevallen,'^  waarin 
salpeterzuur  wel  werkt,  een  tautomeer  aannemen  en  hier  niet. 
Het  nitraat  van  deji  Heer  Donk,  eene  zeer  losse  verbinding,  scheen 
een  niononitraat  te  zijn  en  door  toepassing  van  Bamberger’s  methode 
bij  aminen,  behandeling  van  ’t  nitraat  met  azijnzuur-anhydride,  kreeg 
hij  een  viononitroderivaat,  waarvan  hij  de  structuur  bewees  door  er 
methylalcoholische  kali  op  te  iaten  werken,  hetgeen  hem  een  goed 
gekristalliseerd  zuur  opleverde  nl.  het  NO^  NH  CH^  CO  NH  CH^  CO^  H. 
nitrambioacetylaminoazljnzuur 
De  reactie  had  dus  plaats  zooals  in  alle  andere  gevallen,  waarin 
NO.^  en  CO  tegelijk  zich  aan  een  stikstofatoom  bevinden ; door 
opneming  van  de  elementen  van  het  water  H en  OH  laat  de  groep 
CO  de  stikstof  los  terwijl  NO^  er  aan  verbonden  blijft. 
Na  het  vertrek  van  den  Heer  Donk,  die  dit  onderwerp  niet  wenschte 
te  vervolgen,  heeft  Dr.  Friedmann  het  weder  opgevat  en  uit  glyco- 
collanhydride  met  overmaat  van  salpeterzuur  en  azijnzuuranhydride 
het  dinitroglycocollnnhydride  verkregen  en  hieruit  door  inwerking 
van  ammoniak  het  nitramiuoacetamide,  door  die  van  natron  het  nitra- 
minoazijnzuur,  het  laatste  in  zoodanige  hoeveelheid  dat  de  vorming 
van  twee  moleculen  niet  twijfelachtig  was  en  dus  de  plaatsing  der 
beide  nitrogroepen  aan  de  stikstofatomen  voldoende  is  bewezeji. 
Harries  1.  c.  neemt  bij  1 N methylhydantoïne  een  tautomeer  aan  GH2 — N 
i 
I ^GOH 
GO  -NGH3 
dat  echter  met  salpeterzuur  hetzelfde  nitromethylhydantoïne  voortbrengt. 
