( 652  ) 
CH3-CH— NH— CO 
Ook  bet  I I gat  met  salpeterzuur  ingedampt 
CO— NH— CH-CH, 
a lanineanhydride 
slechts  een  nitraat  dat  door  behandeling  met  azijnzuuranhydride 
een  dinitroalanineanhydride  opleverde. 
Deze  resultaten,  die  dus  eene  eerste  afwijking  van  den  regel  zoo- 
als  hij  vroeger  uitgesproken  was  vormden,  prikkelden  tot  verder 
onderzoek.  Er  bleek  toch  duidelijk  uit  dat,  behalve  de  plaatsing  van 
de  groep  NH  tusschen  CO  en  eene  verzadigde  koolwaterstofrest,  het 
overige  gedeelte  van  het  molecuul  ook  invloed  kan  hebben  op  de 
werking  en  wel  zoodanig  dat  directe  nitreering  zelfs  in  de  warmte 
belet  wordt,  terwijl  toch  de  nitroverbindingen  bestaan. 
De  vraag  rees  dus  naar  het  gedrag  van  die  isomeeren  van  het 
glycocollanhydride,  welke  dezelfde  atoomgroepen  bezitten,  maar  in 
andere  orde  met  elkaar  verbonden. 
Er  kunnen  elf  cyclische  verbindingen  zijn,  die  uit  twee  groepen 
NH,  twee  groepen  CO  en  twee  groepen  CH^  bestaan,  waarvan  er 
evenwel  slechts  drie  in  de  literatuur  beschreven  zijn  nl. 
CH,— NH— CO  CH— CH,  CO  CO— NH -CH., 
1 II  I I I 
CO  — NH— CH3  NH— CO— NH  CO— NH— CH, 
glycocollanhydride  hydro-uracil  aethyleenoxamide 
Het  laatste  echter  alleen  in  onzuiveren  toestand,  zooals  Hoffmann 
het  in  1872  beschreven  heeft,  en  dat  ook  ons  tot  nog  toe  niet 
gelukt  is  in  zuiveren  toestand  te  verkrijgen. 
Dit  lichaam  had  een  bijzonder  belang,  het  heeft  de  beide  groepen 
NH  ook  tusschen  CO  en  CH^  in  en  zou  dus  volgens  den  regel  ge- 
makkelijk een  dinitroderivaat  hetzij  bestendig  hetzij  onbestendig, 
moeten  geven.  Toch  zou  ’t  kunnen  zijn  dat  het  in  ’t  geheel  niet 
werd  aangegrepen  door  rëeel  salpeterzuur,  want  herinnert  men 
zich  dat  diacetamide,  hoewel  langzaam,  toch  met  salpeterzuur  N.3O 
ontwikkelt  en  dus  vermoedelijk  eene  onder  die  omstandigheden 
onbestendige  nitroverbinding  vormt,  en  vergelijkt  men  dit  met 
het  cyclische  succinimide,  dat  niet  aangegrepen  wordt,  zelfs  in  de 
warmte,  en  dat  er  in  zoodanig  verband  mede  staat  dat  het  twee 
waterstofatomen  minder  bevat  en  daardoor  de  cyclische  binding 
is  opgetreden,  dan  is  men  geneigd  aan  de  cyclische  binding  het 
beletten  der  inwerking  van  salpeterzuur  toe  te  schrijven.  Zoo  zou 
men  ook  het  aethyleenoxamide  kunnen  vergelijken  met  het  dime- 
thyloxamide  dat  zich  gemakkelijk  nitreeren  laat  en  er  in  hetzelfde 
verband  mede  staat  als  het  diacetamide  met  het  succinimide,  en  als 
