( 266  ) 
den,  dat  zij  uit  een  ternair  systeem  bestond.  Dit  werd  bevestigd, 
toen  het  fractioneeren  nog  verder  werd  voortgezet;  weldra  begonnen 
nl.  de  laagst  kokende  fracties  bij  afkoeling,  of  ook  langzaam  bij 
gewone  temperatuur,  vast  te  worden  en  bleek  deze  zich  afscheidende 
vaste  stof  het  (1,2,3)  dinitrotoluol  te  zijn.  Het  fractioneeren,  gecom- 
bineerd met  het  uitvriezen  der  verschillende  fracties,  deed  toen  ver- 
der nog  een  derde  isomeer  tot  afscheiding  komen,  nl.  het  (1,3,6) 
dinitrotoluol,  waarmede  dus  de  drie  isomere  dinitrotoluolen  die  bereid 
moeten  worden,  alle  door  het  nitreeren  van  ??i-nitrotoluol  waren 
verkregen.  Het  vierde  mogelijke  isomeer  (1,3,5)  werd  ook  bij  voort- 
gezet fractioneeren  en  uitvriezen,  niet  waargenomen. 
Wat  de  relatieve  hoeveelheden  betreft,  waarin  de  drie  in  het 
nitratieproduct  van  w-nitrotolual  aangetoonde  isomeren  ontstaan,  kan 
worden  gemeld,  dat  dit  product  voor  meer  dan  de  helft  uit  (1,  3,  4) 
diditrotoluol  bestaat,  terwijl  (1,  2,  3)  in  grootere  hoeveelheid  dan 
(1,  3,  6)  schijnt  voor  te  komen,  daar  de  afzondering  van  dit  laatste 
in  voldoende  hoeveelheid  nog  de  meeste  moeite  kostte. 
De  gecorrigeerde  stolgunten  van  de  dinitrotoluolen  (het  zesde,  sym- 
metrische, werd  ter  completeering,  volgens  de  methode  van  Beilsteim 
A.  158,  341  bereid)  werden  als  volgt  gevonden.  Ook  die  der  dinitro- 
benzoëzuren  en  van  hunne  aethylesters  vindt  men  in  onderstaande  tabel. 
3.4 
3.5 
2.3 
2.5 
2.6 
2.4 
Dinitrotoluolen 
58.3 
92.6 
59.3 
50.2 
65.2 
70.1 
Dinitrobenzoëzuren 
163.3 
206.8 
204.1 
179.0 
206.4 
180.9 
Aethylesters 
71.0 
92.9 
88.4 
68.8 
74.7 
40.2 
De  specifieke  gewichten  der  dinitrotoluolen  en  der  aethylesters  werden 
met  behulp  van  Eykmans  pyknometer  bij  111°. 0 bepaald  met  onder- 
staand resultaat: 
COjH  op  1 
of  CH3 
toluolen 
esters 
3.4 
1.2594 
1.2791 
3.5 
1.2772 
1.2935 
2.3 
1 . 2625 
1.2825 
2.5 
1.2820 
1.2859 
2.4 
1.2860 
1.2858 
2.6 
1.2833 
1.2923 
