( 271  ) 
In  de  moederloogen  van  het  sym.  mononitro-isoplitaalziuir  bleek  echter 
van  de  bijprodukten  slechts  zulk  eene  kleine  hoeveelheid  aanwezig 
te  zijn,  dat  aan  eene  bereiding  der  nitrozuren  (1,  3,  2)  en  (1,  3,  4) 
(1  en  3 =carboxyl)  hieruit  niet  kon  gedacht  worden.  Daartoe  werd 
de  volgende  weg  ingeslagen. 
^ Bereiding  van  asymmetrisch  nitro-isophtaalzuur  (1,  3,  4).  Bij  voor- 
zichtige nitratie  van  7?^-xylol  bij  0°  met  een  salpeterzuur  van  1.48 
spec.  gew.  ontstaat  een  mengsel  van  mono-  en  dinitroxylol,  hetgeen 
ook  nog  onveranderd  7n-xylol  bevat.  Door  distillatie  met  waterdamp 
gaat  dit  laatste  eerst  over;  wanneer  de  mededistilleerde  vloeistofdrup- 
pels  in  water  beginnen  onder  te  zinken  verwisselt  men  van  ontvanger, 
waarin  naast  water  nu  het  as-nitro-metaxylol  wordt  opgevangen.  Het 
einde  der  distillatie  herkent  men  daaraan,  dat  zich  in  den  koeler 
krystallen  van  dinitroxylol  beginnen  te  vertooneii;  100  gr.  xylol 
gaven  ca.  85  gr.  mononitroxylol . (1,  3,  4). 
Na  rectificatie  van  dit  mononitroxylol  (kookpunt  238°)  werd  het 
in  alkalische  oplossing  met  een  kleine  overmaat  van  permanganaat 
geoxydeerd,  waarbij  uit  20  gr.  12  a 13  gr.  zuur  gewonnen  werd, 
dat  echter  uit  een  mengsel  van  nitrotoluylzuur  en  nitro-isophtaalzuur 
bestond,  die  door  krystalliseereii  uit  water  konden  gescheiden  worden. 
Zoo  werd  het  a.s.  nitro-isophtaalzuur  gewonnen  met  een  smeltpunt 
van  245  . In  water  is  het  veel  meer  oplosbaar  dan  het  symm. 
zuur,  nl.  bij  25°  tot  een  bedrag  van  ca.  1 “/„.  Het  krystalliseert,  in 
tegenstelling  van  het  symmetrische  zuur,  zonder  krystalwater  in 
eine,  tamelijk  dikke,  plaatvormige  krystallen.  In  heet  water,  alcohol 
en  aether  is  het  zeer  gemakkelijk  oplosbaar. 
^ Bereiding  van  het  vicinale  nitro-isophtaalzuur  (1,  3,  2).  Door 
Gremngk  is  opgemeikt,  dat  bij  de  nitratie  van  m-xylol  met  salpeter- 
CHj 
zwavelzuur  er  naast  symmetrische  dinitro-m-xylol 
\//CH3 
NO2 
hoofdprodukt  ook  het  vicinale  isomeer  ontstaat.  Door 
\//CH3 
reductie  met  zwavelwaterstof  gaan  beide  dinitroxylolen  over  in  nitro- 
xyhdienen,  die  betrekkelijk  gemakkelijk  te  scheiden  zijn.  Het  nitro- 
CHj 
xylidien 
V/CH, 
geeft  door  eliminatie  der  NH 3 -groep  vicinaal 
18* 
