( 274  ) 
Vergelijkt  men  bovenstaande  nitkomsten  met  het  resultaat  der 
nitratie  van  benzoëzuur,  waarbij  (bij  30“)  22.3  “/(,  ortho-,  76,5 
meta-,  en  1.7“/o  para-nitrobenzoëzuur  ontstaat,  dan  blijkt  het  volgende. 
COaTI 
/iXcOaH 
Daar  bij  het  phtaalzuur  |®-  de  plaatsen  3 en  6 meta  ten 
opzichte  van  het  eene  carboxjl  staan  en  ortho  ten  opzichte  van  het 
tweede,  de  plaatsen  4 en  5 ook  meta  ten  opzichte  van  één  carboxyl, 
maar  para  ten  opzichte  van  het  andere,  zou  volgens  de  door  mij 
ingevoei'de  onderstellingen  te  verwachten  zijn,  dat  het  «-zuur  (het 
vicinale)  hoofdproduct,  het  |?-zuur  daarentegen  nevenprodukt  is, 
omdat  in  dit  laatste  door  één  der  carboxylen  de  nitrogroep  naar  « 
para  moet  gericht  worden  en  y>-nitrobenzoëzuur  slechts  in  zeer 
geringe  hoeveelheid  bij  de  nitratie  van  benzoëzuur  ontstaat.  Wat  het 
isophtaalzuur  betreft,  ware  te  verwachten,  dat  verrewegjn  hoofdzaak 
CO2H 
het  symm.  nitrozuur  zal  ontstaan,  maar  als  nevenproducten 
16  2 1 
5 zoowel  (1,3,2)  als  (1,3,4)  en  wel  het  eerste  in  grootere 
^ hoeveelheid,  hoewel  anderzijds  te  bedenken  is,  dat  eene 
nitrogroep  een  grooten  weerstand  schijnt  te  ondervinden  als  zij  zich 
tusschen  twee  andere  groepen  moet  plaatsen. 
Wat  de  nitratie  van  het  isophtaalzuur  betreft,  beantwoordt  het 
resultaat  van  bovenstaand  onderzoek  vrij  wel  aan  de  verwachting, 
hoewel  de  geheele  afwezigheid  van  het  vic.  nitro-isophtaalzunr  toch 
opvallend  is.  Voor  het  phtaalzuur  daarentegen  is  dit  in  mindere 
mate  het  geval,  daar  hier  van  de  twee  mogelijke  isomeren  ongeveer 
gelijke  hoeveelheden  gevormd  worden. 
De  heer  Huisinga  heeft  nu  in  zijn  proefschrift  eene  poging  gedaan 
om  meer  nauwkeurig  dan  tot  nu  toe  het  geval  Avas,  uit  de  ver- 
houdingscijfers,  Avaarin  de  isomeren  CgH^^AC  en  CgH^BC  ontstaan  bij 
invoering  van  C in  CgH^A  resp.  CgtljB,  te  berekenen  in  Avelke  ver- 
houding de  isomeren  CgllgABC  ontstaan  bij  de  invoering  van  C in 
Cgll^AB.  Hij  merkt  vooreerst  op,  dat  er  in  een  lichaam  CgH^A  twee 
ortho-  en  tAvee  meta-plaatsen  zijn,  tegen  één  paraplaats,  zoodat  als 
de  verhouding  der  isomeren  CgHjAC  p ; q ; r is  (ortho  : meta  ; para) 
voor  ieder  der  ortho-  en  meta-plaatsen  en  voor  de  paraplaats 
deze  verhouding  V2  p '•  V2  Q • Verder  geeft  hij  aan  eene  som- 
meering  dezer  verhoudingsgetallen  de  voorkeur  boven  eene  ver- 
menigvuldiging, die  door  mij  bij  de  voorspelling  der  isomeren  tot  nu 
toe  Averd  toegepast.  Deze  sommeering  Avordt  daarom  door  hem  ver- 
kozen, omdat  hij  de  verhoudingsgetallen  als  evenredig  met  de  „richt- 
krachten”  beschouwt,  die  door  de  groepen  A en  B op  de  andere 
