( 277  ) 
reductie  van  3-5-dinitrophenoI  met  zwavelammonium  tot  5-nitro- 
3-ammophenol  (Sp.  165°)  en  vervanging  van  de  NH2-groep  in  dit 
lichaam  door  OH. 
De  monoethylether  van  het  5-nitroresorcine  (Sp.  80°)  werd  bereid 
(volkomen  analoog  aan  de  methylether)  uit  5*nitro-3-aminophenetol ; 
het  3-Cl  (Br)  5-nitrophenol  werd  verkregen  door  in  het  5-nitro-3- 
aminoanisol  de  NH^-groep  volgens  Sandmeyer  door  Cl  (Br)  te  ver- 
vangen en  daarna  het  aldus  gevormde  3-Cl  (Br)-5-nitroanisol  Sp.(101° 
en  88°)  met  HCl  (als  boven)  te  verhitten  waardoor  naast  CHgCl  het 
gezochte  3-Cl  (Br)  5-nitrophenol  (Sp.l47°  en  145°)  ontstaat. 
De  aldus  verkregen  3-5-gesubstitueerde  phenolen  nemen  door  be- 
handeling met  Br-water  gemakkelijk  3 atomen  Br  op  ; evenzoo 
worden  door  nitratie  met  HN03  (1.52)  en  H,  SO^  3 nitrogroepen 
ingevoerd.  Deze  laatste  verbindingen,  die  alle  4 NOj-groepen  bevatten 
gelijken  op  pikrinezuur,  tetra-  en  pentanitrophenol.  Uit  een  mengsel 
van  salpeterzuur  en  zwavelzuur  kristalliseeren  ze  als  kleurlooze 
kristallen,  die  door  eene  geringe  hoeveelheid  water  geel  gekleurd 
worden ; de  stoffen  smaken  bitter,  reageeren  zuur,  kleuren  organische 
weefsels  (o.  a.  de  huid)  sterk  geel,  sommige  tasten  de  huid  sterk  ' 
aan,  terwijl  de  aanwezigheid  der  4 NO^-groepen  de  lichamen  tot 
explosiefstotfen  maakt  ^). 
OH 
NO, 
CH, 
OH 
N02/^\n02 
llTó^l 
NOjk  /CH3 
NOï 
OH 
NOs/^NOï 
1 I 
HO  \^y/Clh 
^NOo 
OH 
|■158°| 
nOjX  /oh 
OH 
N02/^\n02 
I I 52°  I 
NOjX  y^OH 
NO2 
met|^H20 
OH 
N02/^\n02 
I I 
HO  N^y^OH 
OH 
OH 
NOaX^^OCHaCOCjHs)  N02\^^C1(B.) 
147° 
145  = 
OH 
N02/\n02 
1 115=’ 
OH 
N02/^\n02 
I 1470 I 
NO^Xy'OCHsCOCjHj)  NOsV  /Cl(Br) 
NO2  NO,‘^'° 
OH 
N03/^\n02 
I I 
NIk\XNH 
NO2 
inet|NH2C6H5 
OH 
NO2 
NO, 
CgHsHNX  yNHCeHs 
^NO, 
In  dit  schema  zijn  alleen  de  smeltpunten  aangegeven  van  de  tot 
nu  toe  onbekende  verbindingen. 
DE  Kock,  Ree.  20,  113  geeft  als  Sp.  91°. 
2)  Een  vergelijkend  onderzoek  van  deze  eigenschappen  bij  deze  verschillende  ver- 
bindingen is  nog  niet  uitgevoerd. 
