( 384  ) 
[«]d  = 4-  60°, 75  in  chloroform. 
Door  verzeepen  van  het  lupeolbenzoaat  met  alcoholische  kali  en 
omkrjstalliseeren  uit  alcohol  of  aceton,  Averd  het  lupeol  in  den  vorm 
van  mooie,  lange  naalden,  smp.  211°,  gecorr.  215°,  verkregen. 
Gev.  C 84.62  84.65  84.40  84.50  Ber.  voor  C,,  O 84.85 
H 11.78  11.93  IJ  .82  12.02  11.49 
[«]d  = + 2 7°, 2 in  chloroform. 
In  de  eerste  plaats  scheen  ’t  mij  van  belang  om  na  te  gaan  of  in 
lupeol  dubbele  bindingen  voorkomen.  Daartoe  werd  lupeol,  in  zwavel- 
koolstofoplossing,  met  broom,  eveneens  in  zwavelkoolstof  opgelost, 
behandeld.  Er  ontwikkelde  zich  broomAvaterstof.  Door  omkrystalli- 
seeren  van  het  reactieproduct  uit  methylalcohol,  scheidden  zich  naal- 
den met  één  mol.  krystalmethylalcohol  af.  Het  smeltpunt  van  deze 
stof,  op  100°  gedroogd,  was  184°,  gecorr.  185°. 
Gev.  I II  III  IV  V VI  VII  Ber.  voor  C3,H,,OBr. 
C 72.14  72.30  71.90 
H 10.2610.07  Carius  Liebig  9.55 
BrJ  IdlTlXöO'  15^40T^37Ta67  15.45 
[o]  o = -|-  3°, 8 in  chloroform. 
Er  was  dus  waarschijnlijk  een  monosubstitutieproduct  ontstaan.  Daar- 
op trachtte  ik  van  het  benzoaat  een  additieproduct  te  verkrijgen.  Opgelost 
in  een  mengsel  van  ijsazijn  en  zAvavelkoolstof,  gaf  dit  met  broom,  in 
ijsazijn  opgelost,  na  verdampen  van  de  zwavelkoolstof  aan  de  lucht, 
mooie  blaadjes.  Door  uittrekken  van  dit  product  met  kokende  aceton, 
bleef  een  moeilijker  oplosbare  stof  achter,  die  een  monobroinide  bleek 
te  zijn.  Na  herhaald  omkrystalliseeren  uit  aethylacetaat  verkreeg  ik 
fraaie,  dikke  krystallen,  die  onder  ontleding  smolten.  Bij  240°  in 
het  bad  geplaatst,  Avas  het  smeltp.  243°. 
Gev.  I II  III  IV  V VI  VII  VIII  IX  X 
C 72.62  72.90  72.58  72.46  72.59 
H 8.85  8.88  8.72  9.09  8.84  Carius  Liebig 
Br  13.14  13.04  12.97  l^ïoT^l 
Ber.  C33  H33  O3  Br,  C = 73.38,  H = 8.61,  Br.  = 12.87. 
[«]])  = + 44°, 9 in  chloroform. 
Het  broomatoom  bevindt  zich  in  de  lupeolkern,  daar  door  verzee- 
pen een  broomhoudende  alcohol  en  benzoëzuur  ontstaan. 
Het  makkelijker  oplosbare  gedeelte  krystalliseert  uit  aceton  in 
mooie  blaadjes.  Het  is  eveneens  een  monobromide,  kon  echter  niet 
met  zekerheid  als  een  chemisch  individu  gekarakteriseerd  Avorden. 
Eén  van  de  middelen,  om  de  structuur  van  een  lichaam  op  ’t 
spoor  te  komen,  is  geleidelijke  afbreking  door  oxydatie. 
