220 
Het evenwicht; glycol -{- aceton ^ aceton-veibinding -j- water be- 
vestigde eeiierzijds deze voorstelling, daar het bijna even ongunstig 
ligt als bij het aethyleenglycol. (z. b.)- 
Anderzijds bevestigde het onze dynamische voorstelling ; De aceton- 
verbinding vormt zich ; de hydroxylgroepen moeten derhalve van tijd 
tot tijd met de aanliggende C-atornen in ot’ bijna in hetzelfde vlak 
komen te liggen. 
Een volledige rotatie, zooals bij de verzadigde niet-cyclische 
glycolen is hier niet mogelijk, daar dit een voortdurende overgang van 
cis- in trans-diol en vice-versa zou beteekenen, welke niet plaats vindt; 
daarenboven geeft het trans-diol geen spoor vaji een aceton-verbinding. 
Hoe kunnen wij ons nu een voorstelling maken van de beweging 
in het cyclohexaandiol ? 
In 1890 is door Sachsk ') een uitvoerige studie gepubliceerd over 
den stand der C-atomen in de vei'zadigde ringsystemen onder voor- 
opstelling, dar de affiniteitsrichtingen hoeken van 109°28' met 
elkander maken. Voor de drie-, vier- en vijfringen bewijst hij, dat 
de atomen in één vlak moeten gelegen zijn en dat een spanning 
onvermijdelijk is, die echter bij den vijfring onbeteekenend is (Von 
Baeyer’sche ringspanning). Voor den zesring toont hij aan, dat het 
molekuul op twee wijzen aan een spanning kan ontkomen. Ten 
eerste kunnen de C-atomen drie aan drie in twee vlakken liggen, 
zoodat de bindingen tusschen de C-atomen een zig-zag lijn vormen. 
Er kunnen echter ook vier atomen in één vlak liggen en twee 
(bijv. 1 en 4, 2 en 5 of 3 en 6) daai- buiten. ^ 
Uit den eersten stand kan het molekuul niet worden verwijderd, 
zonder dat er een zekere weerstand moet worden overwonnen; 
de tweede stand is plooibaar. 
Van verschillende zijden werd er o|) attent gemaakt, dat deze 
standen van het moleknul niet het beeld konden vormen van de 
stabiele ligging der atomen, aangezien het aantal isomeren en vooral 
der optische isomeren dan veel grooter zou moeten zijn. 
Aschan merkt echter op, dat deze standen wel mogelijk zijn, 
indien men hen beschouwt als de opeenvolgende phasen van een 
in beweging zijnd systeem. 
Deze opvatting is nu door onze boorzuurmetingen en de studie 
der aceton-verbindingen bevestigd. 
Wanneer wij aanvaarden, dat de molekulen der zesringen zich 
als golvende oppervlakken door de ruimte bewegen, dan komen de 
1) Berichte 23 , 1363 (1890). Zeitschr. f. physik. Chemie 10 , 228 (1890). 
^) „Chemie der Alicyclischen Verbindungen”, pag. 328 — 331. 
