221 
OH-groepen van het cis-diol van tijd tot tijd in hetzelfde vlak met 
en aan dezelfde zijde van de C-atomen, waaraan zij bevestigd zijn 
en de frequentie van deze gebeurtenis zal afhankelijk zijn van den 
meest stabielen toestand van het molekunl. 
Het is duidelijk, dat bij deze undulaties telkens een symmetrische 
stand wordt gepasseerd, zoodat, al is de meest stabiele ligging een 
asymmetrische, de afzondering van optische isomereu in vloeibaren 
toestand niet wel mogelijk is ; ei’ zal toch om dezelfde reden als bij de 
bewegingen van het anti wijnsteenzuur, voortdurend racematie inti'eden. 
Bij het traiis-cyclohexaaudiol blijven de OH-groepen steeds ver uit- 
elkander, inderdaad hebben wij geen acetou-verbiuding kunnen ver- 
krijgen en is een invloed op het geleidingsvermogen van het boorzuur 
niet waargenomen. 
Een nadere bevestiging hebben de cis- en transcycloheptaandiolen 
gegeven. 
Passen wij hierop de bereketungen van Sachse toe, daïi komen, 
zoowel bij het cis- als bij het trausdiol de OH-groepen bij haar be- 
wegijigen in of bijna in het zelfde vlak met en aan dezelfde zijde 
van de C-atomen, waaraan zij gelegen zijn. Er zijn nu inderdaad 
aceton-verbindingen verkregen en verhoogingen van het geleidings- 
vermogen van boorzuur waargenomen, zoowel hij het cis- als hij het 
trnns-diol, zoodat onze metingen in volkomen overeenstemming zijn 
met hetgeen bij de bewegingen van dit systeem als golvend opper- 
vlak te verwachten is. 
Volgens deze opvatting is er dus geen spanning in de zes- en zeven- 
ringsystemen zelfs nog minder dan in den vijfring en eigerdijk wisten 
wij dit reeds uit de metingen van de verbrandingswarrnten van de 
cyclo-paraffinen. De zeer nauwkeurige bepalingen van Stohmann, Roth 
en ZuBow, laten geen twijfel, dat de toename der verbrandingswarmte 
per CH,, -groep van C^H^^, C^H,, en CjH^^ niet meer bedraagt dan 
bij de paraffmen gevonden is, hetgeen bij toenemende spanning wèl 
het geval had moeten zijn. 
Dit resultaat schijnt nu iu strijd te zijn met de bevindingen over 
de ringsluitingen. Wanneer er in de hoogere verzadigde ringen geen 
ringspanning aanwezig is, waarom vormen zij zich dan niet even 
gemakkelijk als de vijfringen en waarom is hnn verspreiding in 
de natuui' ook kennelijk minder? 
Deze minder gemakkelijke vorming wordt bij onze proeven inder- 
daad treffend geïllustreerd door de zeer lage evenwichtsconstante van 
het stelsel propaandiol 1.3 -)- aceton vooral vergeleken met het over- 
eenkomstige propaaudiol 1.2 -}- aeeton, waarvan het verschil juist 
berust op zesriug- contra vijfring-sluiting. (z. b.) 
