Scheikunde. — J. H. Gerver: „Eene voorloopige mededeelmg over ge- 
chloorde saccliarmen.” 
(Aangeboden door de Heeren A. F. Holleman en P. v. Romburgh.) 
Het i8 bekend, dat substitutie van waterstof in de benzolkern van 
saocharine de zoete smaak aanzienlijk kan wijzigen. Dit was tot nu 
toe echter alleen geconstateerd bij vervanging van het waterstof- 
NH atoom op 4 (zie nevenstaande formule). Het 4-chloor- 
j saccharine b.v. is wel zoet, maar met bitteren nasmaak. 
SOj Op verzoek van Prof. Holleman heb ik mij belast met 
15 sl de synthese der drie overige monochloorsaccharinen, 
ten einde den invloed van de plaats van het halogeen 
op den smaak veider te kunnen nagaan. 
Dit ondeizoek is nog niet beëindigd; door eene mededeeling van 
W. Davies in de Juni-aflevei ing van het Journal of the chem. Society, 
waarin hij het 6-chloorsaccharine beschrijft, ben ik verplicht, een 
voorloopig verslag mijner proefnemingen reeds nu te publiceeren. 
Synthese van 5-chIoorsacchnrine. Uitgangspunt was m-chloortoluol, 
dat in de berekende hoeveelheid chloorsulfonzuur werd gedruppeld 
(voor invoering van 1 groep SO,Cl). Het mengsel wordt warm en 
er ontwikkelt zich veel zoutzuur. Tei- beëindiging der reactie werd 
ten slotte een half uur op een kokend waterbad verwarmd. Het 
reactieproduct lost nu bijna geheel in water op, zoodat ongeveer 
alleen sulfozuur is gevormd. Na afkoeling wordt langzaam de 
berekende hoeveelheid PClj toegevoegd, op een waterbad verwarmd, 
totdat de zoutzuurontwikkeling ophoudt en ten slotte in een olie- 
bad het gevormde POCl, afgedistilleerd. Bij het uitgieten in water 
slaat direct het vaste sulfochloride neer. Na omkristalliseeren uit 
petroleumaether vormt het groote kristallen, geheel overeenkomende 
met het door Wijnne *) beschreven sulfochloride ; smpt. 53°. Opbrengst 
quantitatief. 
WiJNNE had echter de plaats der sulfogroep niet bepaald. Teneinde 
dit te doen werd 22.5 gr. van het sulfochloride (’/io mol.') sarnen- 
gewreven met 21 gr. PClj (Vio mol.). Dit mengsel is vloeibaar en 
werd in een toegesmolten buis ± 4 uur op 200° verhit, waarbij 
I) Soc. 61, 1075. 
