564 
en aangezien I -|- II = III, meende hij daarmede bewezen te hebben, 
dat 1-amyl en d-atnyl hetzelfde effect hebben op de draaiing van de 
l-lactylgroep, alleen in tegengestelden zin, dat zij dus ongestraft kunnen 
verwisseld worden en het beginsel der optische supei'positie in dit 
geval bevestigd wordt. 
Patterson vestigt er nu de aandacht op, dat dit onjuist is, want 
I is een mengsel van i (l-amjl-l-lactaat) -[- ^ (d-arnyl-l-lactaat) 
II » >> >> M è (I )> ^ yy “f" 2 (1 >> d yy ) 
III ,, de eenvoudige stof !-amyl-l-lactaat. 
Veronderstelt men nu, dat er door de vervanging van 1-amyl door 
d-amyl m de l-laciaat-gvoep een verandering = p® plaats grijpt, terwijl 
de amyl-groep een wijziging = q“ ondergaat [de oorspronkelijke 
draaiingen van 1-amyl = « en van 1-lactaat = d nemende] dan zal 
de rotatie van 1=1 («-[-/Sj — — jj-yi (p_ q) 
van II = + 2 «+èq — — è P = «— è(p— q) 
waarbij te bedenken is, dat de verandering door de vervanging van 
1-amyl door d-amyl op de l-Iactaat-groep uitgeoefend juist tegengesteeld 
zal zijn aan de verandering, die de vervanging van d-amyl door 
I-amyl op de d-lactaat-groep uitoefent. 
Het spreekt dus van zelf, dat I II steeds = III zal gevonden 
ook al heeft er een wederzijdsche rotatie-verandering plaats. Men 
kan deze dus langs den door Walden gevolgden weg niet ontdekken 
en mag uit het verkregen resultaat niet besluiten, dat het beginsel 
uitkomt. 
Patterson meent nu door vergelijking van actieve derivaten van 
1-, d- en i-wijnsteenzuur met elkander tot een definitieve oplossing 
te kunnen komen '). 
Het komt mij voor dat dit volkomen juist is, ik wil zijn betoog 
in een eenigszins gewijzigden vorm en vollediger weergeven. 
Voert men in de wijnsteenzuren in de beide molekuulhelften een 
gelijke actieve groep in, dan zal, indien het beginsel uitkOmt, de 
rotatie van het derivaat van het inactieve zuur = het gemiddelde 
van de rotaties van de overeenkomstige derivaten der actieve zuren. 
Beschouwt men bijv. de 1-menthylesters en noemt men de rotatie 
der menthylgroep = «, die van elk der wijnsteenzuurhelften -|- of 
— (3 dan zijn deze rotaties: 
1-zure-dimenthy lester 
2 («— /i) 
gemiddeld 
d-zure-dimenthy lester 
2 («-f pt) 
= 2a, 
i-zure-dimenthy lester 
2a-l_^_^=2a 
') Zie ook Van ’t Hoff, 1. c. p. 96. 
