1 1 :u 
Hij  een  tweetal  andere  gintakonznnr-derivaten  liad  (tUthzk.it  reeds 
vroeger  gevonden,  ilat  deze  langzaam  bij  jarenlang  staan,  doch  veel 
sneller  onder  invloed  van  piperidine  in  bimeren  ox’ergaan ; de  dikav-  [ 
hoxylglutakqnzure  tetra-aethy lester  ’)  (VI)  gaf  een  kristallijn  bimeer, 
COOEt  COOEt  COOEt 
I I I 
OH CH  = C (VI)  OH— CH=OH-COOEt  (VII) 
I 1 I i 
COC  Et  000  Et  000  Et 
dat  bovendien  nog  in  twee  isomere  vormen  (van  smpt.  103°  en  | 
87 — 88°)  kon  worden  verkregen,  terwijl  het  bimeer  der  a-nionokar-  j 
boxylyht.takonznre  {=  isoakonielznrej  triaethylester '‘)  (VU)  dikvloei-  I 
baar  was.  In  een  zeer  uitvoerig  onderzoek’)  hebben  Outhzkit,  Wkiss  j 
en  ScHAtiFF.K  het  latei'  waarschijnlijk  gemaakt,  dat  deze  bimeren  cy-  | 
clobutaan-derivaten  zouden  zijn;  b.v.  van  de  formule:  I 
it  OO  C 
^ sec 
txoo  c 
£>l  ooc  coo  Lt 
i ae 
— ^ — 
coo  O, 
coo  Ca. 
(5nn) 
lx  QO  C ^COO  iX 
i I 
of  ic  ooc  — 3€c  c — (iio 
\ / I 
c X j 
c X. 
/ \ , | J2 
lx  OO  C COOtA. 
uit  de  stof  (Vil)  Als  bewijs  voor  de  konstitutie  kan  b.v.  dienen,  ; 
dat  bij  hydroijse  dezer  iirodukten  met  zoutzuur  verschillende  stereo-  [ 
isomere,  tegenover  sal[)eterzuur  en  alkalisch  permanganaat  zeer  be-  j 
stendige,  vierbasische  ,d>i(/Iatakomurenl'  Hj^^  ()„  ontstonden.  ! 
Alkalische  agentia  veroorzaakten  daarentegen  depoijmerisatie : | 
kaliloog  gaf  het  gewone  gliitakonznnr,  natriumaethylaat  met  het 
liimeer  van  (VI)  kwantitatief  de  Na-dikarboxjdglutakonzure  ester.  j 
Evenzoo  verkreeg  8chmitt  ’)  bij  kondensatie  \an  cjaanazijnester  ‘ 
met  oxaalazijnester  in  tegenwoordigheid  xan  enkele  druppels  pipe-  j 
ridine  een  craanakonietzure  ester,  welke  in  afwijking  van  de  boven  j 
')  Ber.  34.  675.  (1901).  De  overeenkomstige  lelramethylester,  welke  later  bereid 
werd,  gaf  eveneens  met  piperidine  een  kristallijn  bimeeF. 
2)  ibid.  31.  2753  (1898). 
3)  J.  pr.  (2)  80.  393  (1909). 
*)  Van  deze  stoffen  (VIII)  en  (IX)  zijn  resp.  5 en  5 stereoisomeren  mogelijk; 
van  de  eerste  soort  zijn  er  dan  bovendien  nog  2 in  optische  antipoden  splitsbaar. 
‘)  C.r.  143.  912  (1906). 
