214 
Daar dit eenige argument staat of valt met het doeltreffende van 
de boorzuurmethode dient het te worden getoetst aan ons onderzoek 
inzake de cyclopentaandiolen. 
Hier toch kannen wij de boorzuur-methode controleeren met de 
klassieke methode, daar alleen het trans-diol niet met zijn spiegel- 
beeld dekbaar is en derhalve alleen deze stof in zijn optische isomeren 
splitsbaar moet zijn. 
Wij zullen hier niet in bijzonderheden treden over de bereiding 
dezer beide diolen ; wij volstaan met de mededeeling, dat het eene 
diol werd bereid door hjdratatie van het cyclopenteenoxyde, terwijl 
het andere uit cyclopenteen door oxydatie met KMnO^ werd gewonnen. 
De eigenschappen der diolen zijn de volgende : 
Smp. 
Kp. 
Sm. diphenyl- 
urethaan. 
Sm. di-p. nitro- 
benzoaat. 
C 5 Hs(OH )2 uit CsHg en KMn 04 
290—30= 
123.9=29 
205° 
1170—118° 
CsHsfOH)^ uit CsHgO en HjO 
540.5-55° 
136021.5 
221° 
145° 
Om nu met zekerheid uit te maken welke van deze twee glycolen 
het cis- en welke het trans-diol was, werden ze met l-menthylisocyanaat 
behandeld, waarbij het eerste één enkel di-l-menthylurethaan gaf, 
terwijl het hoogsmeltende diol een mengsel van di-menthylurethanen 
met zeer verschillend draaiend vermogen opleverde. Zonder deze 
urethanen af te zonderen en te verzeepen kunnen wij het besluit 
trekken, dat hierbij de urethanen van het trans-diol waren gevormd 
en wel d-trans-diol-di-l-menthylurethaan en l-tmns-diol-di-I-menthyl- 
urethaan. 
Daarmede is echter nog niet zonder nadere toelichting te besluiten 
dat nu ook het hoogsmeltende diol het trans-diol was. Er zoude 
immers tijdens de inwerking van het l-menthylisocyanaat een soort 
van Walden’sche omkeering kannen zijn ingetreden. 
Bij nadere overweging is dit echter in hooge mate onwaarschijnlijk. 
Zooals wij in onze vorige mededeeling hebben uiteengezet is een 
zoodanige contigaratie-wisseling alleen te verwachten, wanneer de 
reactie intreedt aan het atoom, dat de rangschikking beheerscht. 
Dit nu is hier niet het geval : 
= C— O— H + RNCO = =C-0— CO - 
* ^ I 
RNH 
