215 
aangezien de reactie plaats heeft, door splitsing- van de O— H- 
binding, en het tjpische C-atoom dus met rust wordt gelaten ^). 
Wij mogen derhalve met groote zekerheid- besluiten, dat het hoog- 
sraeltende isomeer het trans-diol is, het laagsmeltende bet cis-diol. 
Vervolgens werd het gedrag der beide diolen ten opzichte van 
het boorzuur bestudeerd. 
Inderdaad werd gevonden, dat het cis-diol de geleidbaarheid van 
het boorzuur aanmerkelijk vermeerderde, terwijl het trans-diol een 
geringe vermindering veroorzaakte. 
De boorzuiir-methode blijkt dus alleen een positief resultaat op te 
leveren in het geval, dat de OH-groepen in elkanders nabijheid liggen. 
Wij kunnen dus nu ook met volkomen zekerheid zeggen, dat het 
hydrindeendiol (z. v. m.) smp. 108°, dat de geleidbaarheid van het 
boorzuur vermeerdert, het cis-hydrindeen diol, terwijl het hoog- 
smeltende (159°) zonder eenigen twijfel het transdiol is. Dit laatste 
oefent een geringe vermindering uit op de geleidbaarheid van het 
boorzuur. 
Daartoe aangespoord door een mededeeling van E. Fischer (B. 28, 
1146, 2496 (1895)) over de gemakkeiijke vorming van cyclische 
additie-verbindingen van polyalkoliolen met aldehyden en ketonen 
heeft een onzer (Chr. van Loon) een voorloopig onderzoek ingesleld 
naar het gedrag dezer stereoisomerediolen ten opzichte van aceton. 
Hierbij worden vijf- (of zes-) ringen gevormd van het type: 
-C-O 
-C— O- 
Hoewel het niet geheel zeker is, is het toch hoogstwaarschijnlijk, 
dat bij deze condensatie de toonaangevende C-atomen buitenspel zijn, 
zoodat ook hierbij een configuratie-verandering in den zin van de 
WALDEN’sche omkeering wel buitengesloten is. 
Met verrassend gemak ontstond zoowel bij het cis-hydrindeendiol 
als bij het cis-cyclopentaandiol het verwachte condensatie-prodnkt, 
terwijl de trans-verbindingen onder dezelfde omstandigheden [24 uur 
laten staan met een overmaat 20 : 1 zuiver aceton, waarin 1 Vo HCl 
was opgelost] absoluut onveranderd bleven. 
Wij hebben van deze methode onmiddellijk gebruik gemaakt om 
de configuratie van de cyclohexaandiolen vast te doen stellen. 
‘) Het is om deze reden, dat wij andere splitsingsmethoden (bijv. verestering 
met actieve zuren) niet hebben aangewend, omdat daarbij de geheele OH-groep 
kan worden verplaatst en alsdan het asymmetrie bepalende G-atoom wordt aangetast. 
