216 
Deze beide verbindingen waren gemaakt door 
1°, Inwerking van kali op het cjclohexeenjoodlijdrine volgens 
Brunel, waarbij het oxyd als tusschenprodukt mag worden aange- 
nomen. 
Dit diol, smeltend bij 104°, werd door Brünel krachtens zijn 
ontstaan uit het oxjde aangemerkt voor cis-diol. 
2°. Oxjdatie van cj'Clohexeen met KMnO^, waarbij een verbinding 
ontstaat die bij 99° smelt en welke dus aangezien werd voor het 
transdiol. 
Daar echter deze laatste verbinding volgens proeven van H. Gr. Derx 
kwantitatief de aceton-verbinding gaf terwijl de bij 104° smeltende 
niet in reactie trad, moeten wij haar de cis-configuratie toekennen. 
Merkwaardigerwijze oefent zij een geringen negatieven invloed uit 
op de geleidbaarheid van het boorzuur, zoodat in dit geval de aceton- 
methode betrouwbaarder is, dan de boorzuur-methode. 
Wij moeten echter opmerken, dat de klassieke methode door 
inwerking van een actief isocjanaat nog niet is toegepast. 
Bij de cyclopentaandiolen is dus op drie volkomen van elkander 
onafhankelijke wijzen de configuratie vastgesteld; de betrouwbaar- 
heid der boorzuur-methode is daardoor in sterke mate verhoogd, 
terwijl de aceton-methode nog nader zal moeten worden bestudeerd. 
Zij heeft het groote voordeel snel tot het doel te voeren ; heeft echter 
het nadeel, dat onder invloed van het condensatie-raiddel (HCl) 
omleggingen niet geheel buitengesloten zijn. 
De vaststelling van de configuratie der cyclische 1.2-diolen heeft 
het merkwaardige feit aan het licht gebracht, dat bij de aanlegging 
van water aan de oxyden niet uitsluitend het verwachte cis-diol 
ontstaat, maar daarnaast en soms uitsluitend het trans-isomeer. 
Komt dus aan het oxyde een configuratie toe waarbij het zuurstof- 
atoom buiten den cyclopentaaii-ring valt, welke met het oog op de 
materie-verdeeling de meest waarschijnlijke is, dan moet er bij de 
drie-ring-opening een omkeering intreden. 
Het is merkwaardig, dat deze omkeering bij de symmetrische 
oxyden van het cyclopenteen en cyclohexeen vrijwel volledig is en 
wel onder alle omstandigheden, terwijl zij bij het asymmetrische 
indeen-oxyde afhankelijk is van de reactie van het medium. 
Een zeer geringe alkalische reactie doet de hoeveelheid cis-diol, 
die in zi^ur medium in hoofdzaak ontstaat, tot nul naderen. 
Er moge op gewezen worden, dat bij de reactie in alkalisch milieu 
steeds '^-kiidrindon gevormd wordt (of een condensatie-produkt daar- 
van), zoodat door het alkali de /i-CO-binding losser schijnt te worden. 
