II 
het hi'oommaleïnezuuf, en uit liet iiialeïiiezunr door het aiiti(iso)(li- 
brooinbarhsteeiizmir liet brooiiitumaarziiiir zou ontstaan, is alleen 
juist gebleken, vooi’zoover het de begin- en eind[)iinten betreft. 
Mackenzie') en Bhük Hoi-mherc; ’) hebben namelijk aangetoond, 
dat het laagst smeltende isodibroombarnsteenznnr in de beide anti- 
poden s[)ritsbaar was en daarmede valt deze geheele dednelie. 
Er heeft dus zoowel bij additie van broom aan de beide zuren 
als bij het onttrêkken van 11 Br, juist het omgekeerde plaats van 
hetgeen wij kunnen verwachten en deze omkeering vinden wij vrij 
algemeen. 
Er ontstaan bij inwerking van BtJlj op acetazijnester de twee 
isomere /^-chloorci'otonznren, waarvan het eene met waterdamp 
vlnchtig is. Dit heeft een dissociatie-constante = 9.5 X 10“''’; die 
van het niet vluchtige = 1 .44 X 1B~^. Hieruit kan met vrij groote 
zekerheid worden afgeleid, dat in het eerste het clilooratoom verder 
van de CDOll-groep afgelegen is dan in het tweede. Nn geeft hel 
relatief zwakkere ztinr bij reductie het relatief sterkere iso-croton- 
znnr; terwijl het relalief-sterkere ii-chloorcrolonzunr het relatief- 
zwakkere - crotonznnr geeft; in beide gevallen moet dus een 
omkeering hebben plaats gevonden en komen wij evenals bij de 
opeenvolging nialeïneznnr isodiliroombarnsteenziinr — ^ broomfnmaar- 
zunr lot het besluit, dat bij de aantasting der confignratie-bepalende 
valentie een omkeering heeft plaats gevonden. 
Alleen bij |»arlieele katalytische reductie van phen vl[)ropiolzunr- 
natriuin in tegen.woordigheid van colloidaal |)latina ontstaat 80 7o 
van het te verwachten allo-kaneelzunr, met zinkstof en azijnznnr 
resp. alkoliol wei'd echter bijna uitsluitend gewoon kaneelznnr ge- 
wonnen.”) Daar kuitali/tisclie reductie van acel^ leenderi vaten eenigen 
waarborg van zekerheid scheen te geven hebben wij haar toege|>ast 
0 |) tetrolzimr, waarbij dus in lioofdzaak o-crotonzii nr te verwachten is. 
Bij een micro-cliemisch onderzoek dat eeiiige jaren geleden met 
medewerking van Mej. O. B. van dek Weide werd iiitgevoerd, waarbij 
her nalrinmzont \an het tetrolzimr werd gereduceerd, kon echter 
geen o-crotonznnr worden gevonden. 
Bij reductie van het vrije znnr met palladinm-sol ontstond hel 
ff-crolonznnr naast isocrotonzniir in de verhoiiding van 2:1. 
Wij zien hier dus, dat evenmin als bij reductie van het phenyl 
’) Proc. Gliem. Soc. 1911 , 150. 
2) Journ. pr. ch. 84 145 (1911). 
•h Holleman en Aronstein B. 22 1181 (1889); Liebermann en Truchsass B. 42 
4674 (1909); E. Eischer, Ann. 386 385 (1912). 
