J2 
propiolzunr deze chemisclie ittetliode ons ointreid de eoii figuratie 
voldoende zekerheid kan geven. 
4. Hij de eyclisehe eis-trans-diolen valt ook deze zeer onzekere 
wijze van bepaling in het algemeen weg, omdat de bijbehoorende 
onverzadigde diolen niet bestaanbaar zijn. 
Een uitzondering daarop maken de hydro-aromatisehe glycolen; 
deze kunnen uit de aromatische diphenolen, wélke als cis-diolen 
kunnen worden beschouwd, bereid worden. Geheel vergelijkbaar 
met de reductie van acelyleenderivaien is dit geval nalnnrlijk niet; 
wij weten met vrij groole zekerheid, dat de ( )H-groei)en der |thenolen 
in het vlak van den benzolring gelegen zijn, terwijl wij bij de 
acetyleenderiVaten, met het oog 0 |) het aantal isomeren, kunnen 
vermoeden dat de groe|)en aan de acetyleen-C-alomen in elkanders 
verlengde liggen. 
De op dit gebietl tot nog toe verrichte onderzoekingen, nml. de 
kataly ti.sche reductie van de diphenolen met behul|» van nikkel, 
doen zien, dat hierbij een iiieiu/sel der beide cyclohexaandiolen 
ontstaat; een reductie met platina ot‘ palladium bij lage temperatuur 
schijrU tol nog toe niet te zijn nitgevoerd. 
Er is echter een algemeene synthese dezer diolen, nml. uit de 
onverzadigde ringvormige kool walerstotïen, hetzij door direkte oxydalie 
met KMnO^ of door middel van de oxyden ; deze is herhaalde maleti 
toegepast en wij hebben er gebruik van gemaakt om de hydrindeen- 
diolen te bereiden. Volgens gangbare ') opvattingen zoude hierbij uit- 
sluitend het cis-diol moeten ontstaan ; 
Het oxyde werd zoo voorzichtig mogelijk, nml. bij gewone temp. 
in waterige oplossing met een spoor azijnzuur gehydrateerd en toch 
konden wij ook hier zeer aanzienlijke hoex eelheden van het isomeer 
aantoonen. Ook bij deze hydratatie wordt een binding aan een der 
contiguratiebepalende C-atomen verbroken en verkrijgen wij een 
partieele omkeering. 
') Verst. Kon. Ak. Wet. 26, 1272 (1918). 
