295 
\-chïoor-‘l,Z,‘^-tri'}ntrobenzüL Bij de iiitratie van 
l-chIoor-2,3-dinitrobenzol op de onder II aangegeven 
melhode bevat de olie, uit welke II is gekristalli- 
seerd, dit derde isorneer. Het kristalliseert er uit, 
na lang slaan, in kleurlooze naaldjes van het smp. 69°. 
Zij worden door oinkristalliseeren uit alcohol gezuiverd. De structuur 
dezer verbinding kan eveneens door behandeling met alcoholische 
ammonia worden bepaald. Indien men de inwerking slechts kort 
laat duren, wordt enkel één der nitrogroepen door NH, ver- 
vangen. Het gevormde aniline heeft de structuur 
want door ontamideeren wordt er het 1-chloor- 
2-4-dinitrobenzol uit verkregen. Dit aniline heeft 
het smp. 112°; het was tot nu toe onbekend. 
Qj l-c/</aa7’-3, 4. Q-irinitrobenzol. Deze verbinding werd 
reeds door Nietzki bereid door nitratie van 1-chloor- 
IV. I I 3,4-dinitrobenzol, Bij hei haling van zijn proeven bleek 
\/NO, mij, dat de opbrengst gering en vooral zeer wisselvallig 
is daar óf de nitratie onvolledig blijft, óf de reactie 
zoo hevig is dat totale destructie plaats heeft. Beter is het daarom 
den volgenden gang te nemen : 
Cl 
NO, 
I I 
\/NH, 
NO, 
Cl 
III. 1 
tNO, 
\/NO, 
NO, 
Cl 
NO. 
NO. 
NH, 
NO. 
NO. 
1 1 
\/Cl 
NO„ 
\/Cl 
NO, 
I I 
\/Cl 
NO, 
De substitutie van Cl door NH, geschiedt in alcoholische oplos- 
sing op het waterbad onder inleiding van ammoniakgas, totdat een 
proefje het juiste smp. 174° vertoont. Volgens Körner en Contardi 
kan daarna NH, door NO, worden vervangen. Het ruwe product 
is zwart gekleurd. Het kan gezuiverd worden door koken met 
salpeterzuur 1.4, gevolgd door omkristalliseeren uit alcohol. Het 
smp. is 116°, zooals door Nietzki is opgegeven. 
Voor het laatste isorneer Cl het l-ehloor-2, 3, 6-trinitro- 
benzol, is tot nu toe geen N 03 //\N 0 , bereidingswijze gevonden; 
vermoedelijk is het ook aan- I wezig in de olie, die bij de 
nitratie van l-chloor-2,3-dini- ” trobenzol wordt verkregen. 
Ainsterdajii, Juni 1922. Chem. Lab. der Universiteit. 
20 * 
