427 
OH 
i ^ I I 
formiaat slechts kooldioxjde gaf, CH^ . CH . CH . CH . (JH . CH,OH 
I I 
OH OH 
opgesteld. 
De verbinding C,HgO zon dan voorgesteld kunnen worden door de 
formule CH, . CH : CH . CH . CH : CH,, dus «-vinyldihydrofuraan zijn. 
I O I 
Nu verscheen in 1917 eene verhandeling van Windaus en Tomich '), 
die eveneens de verbinding CgH^O in studie namen en door reductie 
ervan met waterstof, onder invloed van palladium, een additie van 
twee mol. waterstof konden verkrijgen, zoodat CjHj,0 ontstond, 
welke stof volgens hen identisch zou zijn met eeji door Lipp’) be- 
schreven tf-hexyleenoxyde, waarin niet een 5- maar een 6-ring 
CH, 
I 
voorkomt; CH, . CH, . CH, . CH, . CH, zoodat het oxyde de formule 
J o i 
CH : CH . CH : CH . CH . CH, zou hebben. 
I o ^ 
De identiteit van beide verzadigde oxyden zou gebleken zijn uit 
de overeenkomst, zoowel van hun kookpunt, als van dat der daaruit 
bereide dibromiden. De mogelijkheid, dat het oxyde een furaan- 
derivaat zou zijn, wijst Windaus van de hand, daar dan geen asym- 
metrische formule mogelijk zou zijn. Dit argument geldt echter niet 
voor de boven opgestelde formule. 
Uit onderzoekingen door den Heer Bruins in het Utrechtsche 
Laboratorium over de inwerking van ozoon op het oxyde C,HgO, 
ingesteld na het verschijnen van de verhandeling van Windaus en 
Tomich, is gebleken, dat daarbij slechts koolzuurgas, formaldehyde 
en mierenzuur konden worden aangetooiKl, echter geen producten 
waarin een CH, -groep voorkomt, hetgeen [ileit tegen de formule van 
Windaus. Toch was hiermede nog geen streng bewijs voor de «-vinyl- 
dihydrofuraan-formule geleverd. Om nu zekerheid te verkrijgen, 
hebben wij een anderen weg ingeslagen. 
Allereerst werd het onverzadigde oxyde door behandelen met 
waterstof van twee atmosferen drukking, in tegenwoordigheid van 
palladiumsol, overgevoerd in een verzadigd oxyde C,Hj,0. Wij 
bezigden hiervoor een toestel ongeveer als door Skita ') is aangegeven, 
b Göttinger Nachrichte Math. Phys. KI. 1917, S. 462. 
*) B. 18, 3275 (1885). 
*) B. 45, 3595 (1912). 
