428 
waarbij men gemakkelijk liet verloop der reactie kan nagaan. Tijdens 
het fractionneeren poly meriseerde de stof gedeeltelijk, zoodat zonder 
aanmerkelijk verlies geen geheel zuiver product te verkrijgen was. 
Ondanks zorgvuldige zuivering bestaat de mogelijkheid, dat er nog 
een geringe hoeveelheid onverzadigd product in is achtergebleven. 
De stof was oplisch inaclief en vertoonde de volgende constanten : 
kpt. 103°— 106° d;« 0.8693 11^ 1.42797 
(analyse: gevonden 0 71.8 H12,3; ber. 0 72,0 H12,0). 
Op de door Lipp l.c. aangegeven wijze hebben wij vervolgens 
het d-hexyleeiioxyde bereid, met de navolgende constanten: 
kpt,^ 106°— 106°.2, dj« 0.8617, 11^,1.41887. 
Daar «-vinyldihydrofuraan bij reductie y-hexyleenoxyde moet 
leveren, hebben wij ook volgens Wohlgemuth') dit oxyde bereid 
waarvan door hem echter alleen het kookpunt, iil. 106° — 108° bij 
770 mM., wordt opgegeveii. 
Gevonden werd KpO,„ 106°.5— 107°, dj® 0.8609 11^,1.41685. 
Door behandeling van deze oxyden met het 8-1 0-voiidige volumen 
broomwaterstofzuur (48 “/o) i* *' ©en toegesniolten buis gedurende 1 èi 
2 uur bij 100°, werden de overeenkomstige bromiden verkregen. 
Het 1-5-dibroomhexaan kookte bij 15 niM. van 105° — 108° (analyse 
gev. Br 65.3 7» ber. 65.5), het 1-4-dibroomhexaan van 106° — 108° 
bij 15 mM. (Br gev. 64.0). Van het dibromide verkregen uit het 
gereduceerde oxyde C,H,,0 was het kookpunt 106° — 110° bij 14 mM. 
Het springt wel in het oog, dat uit de vergelijking der physische 
constanten, zoowel van de oxyden als van hunne dibromiden, geen 
conclusie te trekken is omtrent de structuur van het gereduceerde 
oxyde C,H,,0, tenzij men over groofe hoeveelheden van de stoffen 
beschikt. Er moest dus getracht worden gekristalliseerde verbin- 
dingen te verkrijgen. Een poging om gekristalliseerde benzoaten 
te bereiden van de met de dibromiden correspondeerende glycolen, 
voerde niet tot het doel. Daarentegen gaf de in werking van piperidine 
op de dibromiden, waarbij quartaire ammoniurnbromiden ontstonden, 
een gunstig resultaat. 
Uit het 1-5-dibromide bereidden wij, naar analogie van von Braun’), 
die 1-5-dibroompentaan op piperidine in overmaat liet in werken, 
het a-methylpentamethyleenpiperidiniumbromide 
1) C.r. 169, 80 (1914). 
*) B. 39, 4347 (1906). 
