430 
De plaats van de dubbele binding hierin laat nu geen twijfel over. 
Daar de stof optisch actief is, moet er een asymmetrisch koolstof- 
atoom in voorkomen; een formule als b.v. 
/ 0 \ 
CH.— CH — C CH 
II II 
CH CH 
zou daaraan niet voldoen, zooals ook door Windaus is betoogd. 
Daar het «-vinyldihydrofuraan ontstaat uit manniiaantetiaformiaat, 
is het thans mogelijk een structuurformule voor de anhydriden van 
het manniet, nl. het mannitaan en het isomannide, op te stellen. 
Voor het mannitaan komen wij dan tot de formule: 
OH 
i ö i I 
CH,— CH- CH— CH— CH— CH,OH. 
I I 
OH OH 
In verband met de ruimteformule van het manniet: 
OH OH 
I I 
CH,OH— CH— CH— CH— CH— CH,OH 
I I 
OH OH 
ziet men, dat, zoodra de oxyde-ring wordt gevormd tusschen de 
C-atomen J en 4, de OH-groepen aan 2 en 3 aan ééne zijde 
komen te liggen. Ook bevat het molecuul nog twee naast elkaar 
gelegen OH-groepen aan 5 en 6 (volmaakt in overeenstemming 
met de pyrogene ontleding van het tetraformiaat, waarbij mierenzuur 
en kooldioxyde van naast elkaar ligge)ide OH-groepen wordt afge- 
splitst) zoodat hier dus gelegenheid moet zijji tot de vormijig van 
een diacetonverbitiding. Deze wei-d inderdaad verkregen als een 
klenrlooze, in glanzejide blaadjes kristalliseerende stof, Smpt. 155° 
(analyse C 58.83, H 8.38; ber. C 59.0 H 8.2). 
Tevens zal mannitaan het geleidingsvermogen van boorzuui- sterk 
moeten doen toenemen *). 
Voor het tweede anhydride, het isomannide, komt men dan dooi- 
de vorming van een tweede oxyde-ring tot de formule 
- 0 - 
OH 
I 
CH,— CH— CH— CH— CH— CH, ; 
I I O 1 
OH 
9 Böeseken, Ree. 40, 553 (1921). 
