629 
ontdekking dat het 2.4.dimethylpentaan 2.4.dioI zelfs in verdunde 
waterige oplossing met boorziiur een moeilijk oplosbare zeer fraai 
kristalliseerende verbinding geeft, waaraan op grond van analjse en 
eigenschappen de’ nevenstaande formule moest worden toegekend. 
(CH3), = C— O C H B 
pu / \RnH Berekend 53,16 9,17 6,90 
’\ Gevonden 53,10 9,07 6,80 
(CH3), = C— O 53,27 9,12 6,95 
De verbinding heeft een buitengewoon groot kristallisatieverniogen, 
smelt niet geheel scherp bij 100 — 102°, is eenigszius vluchtig en 
heeft een aangenamen, sterk aan saffraan herinnerenden geur. Zij is 
echter in geenendeele een sterk zuur en reageert evenals boorzuur 
nauwlijks zuur t. o. v. lakmoes en in overeenstemming daarmede 
brengt het genoemde (in water uitstekend oplosbare) diol geen ge- 
leidbaarheidsvermeerdering van het boorzuur teweeg gelijk dit van 
een dergelijk 1.3. diol volgens de tot nu toe door Bökseken ver- 
zamelde gegevens te verwachten was. 
Het vermoeden dat de werkelijk sterker zure borokoinplexen dus 
een andere struktuur moeten bezitten dan tot nu toe was aange- 
nomen, werd weldra bevestigd doordat het (zij het ook met meerdere 
moeite) gelukte om volkomen analoge en eveneens slechts uiterst 
zwakzure boor-verbindingen te isoleeren van 2.4.dimethjlhexaan 
2. 4. diol, 2.4.pentaandiol en pinakon, eveneens diolen, welke de ge- 
leidbaarheid van boorzuur niet merkbaar beïnvloeden. Bij trimethy- 
leengljkol, gewoon glykol en cis-1 2.cyclohexaandiol kon het bestaan 
van verbindingen worden aaugetoond, doch gelukte het niet ze in 
zuiveren toestand te isoleeren’). Het is waarschijnlijk dat alle 1.2 
en 1.3 diolen in staat zijn dergelijke verbindingen met boorzuur te 
vormen, dat zij evenwel in vele gevallen tengevolge van ongunstige 
oplosbaarheidsverhoudingen e.d. niet of moeilijk zijn af te zonderen. 
In waterige oplossing zijn zij gedeeltelijk iïi hun kompouenten ge- 
splitst. De eerst beschreven verbinding bij 0° in 0,1 normaal op- 
lossing voor 757o- De gemakkelijkheid waarmede deze verbinding 
wordt vei-kregen is te danken aan haar geringe oplosbaarheid in 
water (4,46 g. iji 100 cc. oplossing bij 25°) welke nog kleiner is 
dan die van boorzuur. In verdunde alkaliën lost ze op, waarschijnlijk 
onder vorming van een kaliumzout dat evenwel eveneens gedisso- 
cieerd is, daar door aether zuiver diol aan de oplossing wordt ont- 
*) Verkregen uit GHgMgJ en diacetonalkohol. De Heer Langedijk wees mij op 
een nieuwe bereidingsmethode welke deze laatste stof zeer gemakkelijk toegankelijk 
maakt. (Adams, Organic Syntheses 1921, pg. 45). 
*) Op preparatieve détails hoop ik in mijn proefschrift terug te komen. 
