Scheikunde.  — H.  J.  Backer  en  J.  H.  de  Boer:  ,,Het  n.a-sulfo- 
boterzuur  en  zijne  optisch  actieve  componenten.” 
(Aangeboden  door  de  Heeren  F.  M.  Jaeger  en  P.  van  Romburgh.) 
Nadat  gebleken  was,  dat  het  «-sulfopropionznni' zich  iji  zijne  optisch 
actieve  componenteri  liet  scheiden  '),  trachtten  wij  deze  splitsing  ook 
bij  het  norm.  «-snlfoboterzunr  te  bewerken.  Tevens  werd  de  gelegen- 
heid aangegrepen  om  dit  zimr,  hetgeen  reeds  sedert  1875  bekend 
is,  maar  tot  dusverre  nog  niet  in  zuiveren  gekristalliseerden  toestand  ' 
was  verkregen,  nader  te  leeren  kennen. 
Het  zuur  ontstaat  bij  directe  sulfureering  van  het  n.ö-boterzunr 
of  van  boterzuuranhydride  ’). 
Evenals  bij  het  propionzuur  komt  de  sulfonzuurgroep  aan  het  u- 
koolstofatoom,  hetgeen  wordt  bewezen  door  de  verwantschap  met 
«-broomboterzuur,  waarvan  de  structuur  vaststaat. 
Hemiltan  heeft  den  ester  van  dit  zuur  laten  reageeren  met  am- 
moniumsulfiet  en  wij  hebben  deze  reactie  toegepast  op  het  vrije  «- 
broomboterzuur;  in  beide  gevallen  ontstond  hetzelfde  sulfoboterzuur 
als  bij  de  directe  sulfureering. 
Bovendien  verkregen  we  het  sulfoboterzuur  in  goede  opbrengst 
(70  7o)  aethylmalonzunr,  hetgeen  bij  de  sulfureering  een 
molecuul  kooldioxj'de  verliest.  Ten  overvloede  kan  deze  vormingswijze 
als  argument  voor  de  structuur  dienen,  daar  het  actieve  waterstof- 
atoom van  het  aethylmalonzuur  de  meeste  kans  heeft  door  de  sulfon- 
zuurgroep te  worden  vervangen. 
Als  bereidingsmethode  diende  ons  de  sulfni'eei’ing  van  het  zorg- 
vuldig gefractioneerde  n.  boterzuur  met  zwavelznuranhydride.  In  de 
koude  ontstaat  het  bntyrylzwavelziinr,  dat  bij  verhitting  overgaat 
in  het  sulfoboterzuur: 
C,H,  . OH,  . CO,  . SO,H  C,H,  . OH  (SO.H) . CO,H. 
Het  zuur  werd  afgescheiden  in  den  vorm  van  zijn  baryumzout, 
dat  door  kristallisatie  gezuiverd  werd  en  waaruit  zwavelzuur  het 
organische  zuur  weder  in  viijheid  stelde. 
b Franchimont  en  Backer,  Versl.  dezer  Akad.  17,  653(1914);  Recueil  d.  trav. 
chim.  39,  751  (1920). 
^)  Hëmiltan,  Ann.  d.  Chemie  176,  2 (1875).  Franchimont,  Recueil  d.  trav. 
chira.  7,  27  (1888).  van  Peski,  Recueil  40,  736  (1921). 
