Scheikunde.  — J.  P.  Wibaut  en  Ei,isabeth  Dingewanse : „De 
synthese  van  eenige  Pyridylpyrrolen” . 
(Aangeboden  door  de  Heeren  P.  van  Romburgh  en  F.  M.  Jaeger). 
In  den  loop  der  onderzoekingen  over  de  strnctunr  van  in  de 
natuur  voorkomende  alkaloiden,  is  liet  gelukt  verschillende  van  deze 
plantaardige  basen  synthetisch  te  bereiden.  Bij  andere  groepen  van 
plantenstoffen  is  men  er  niet  alleen  in  geslaagd  de  in  de  natuur 
voorkomende  stoffen  op  te  bouwen,  doch  heeft  men  ook  nauw  ver- 
wante lichamen  synthetisch  verkregen  In  de  groep  der  suikers  bijv. 
heeft  men  langs  synthetischen  weg  een  aantal  monosen  verkregen, 
die  niet  in  het  plantenrijk  vooikomen,  doch  die  isomeer  zijn  met  of 
nauw  verwant  aan  de  in  de  natuur  voorkomende  suikers.  Het  inzicht 
in  de  chemische  en  biochemische  eigenschappen  der  monosen  is  juist 
zeer  veel  dieper  geworden  tengevolge  van  deze  synthetische  onder- 
zoekingen. Het  schijnt  ons  niet  van  belang  ontbloot  om  te  trachten 
een  isomeer  van  een  natuurlijk  alkaloide  op  te  bouwen  teneinde 
dati  later  na  te  gaan  hoe  de  isomere  stof  zich  in  [ihysiologisch  en 
biochemisch  opzicht  van  het  natuurlijke  alkaloide  onderscheidt. 
Met  dit  doel  voor  oogen  willen  wij  trachten  een  isomeer  van  het 
nicotine  op  te  bouwen. 
PiCTET  is  bij  zijn  synthese  van  nicotine  uitgegaan  van  (i-amino- 
pyridine;  deze  stof  werd  met  slijmznur  verhit  waardoor  het  N(/i-pyridyl) 
pyrrol  (I)  verkregen  werd.  Het  N((?-pyridyl)  pyrrol  ondergaat  bij  hooge 
temperatuur  een  intramoleculaire  omzetting,  waarbij  het  C-(t?-pyridyl) 
pyrrol  (11)  ontstaat. 
CH 
/CH  =:  CH 
CH 
HC 
CH 
HC/\|C  — 
/ 1 
HC|^\c  - 
II 
- C 
II 
CH 
^CH  = CH 
\n/ 
HC  ^^'CH 
HC^^'CH 
H 
N N 
I.  ■ II. 
PiCTBT  en  Crépteux  ')  geven  aan  dit  O(p-pyridyl)  pyrrol  de  boven- 
staande structuur,  waarbij  dus  aangenomen  wordt,  dat  de  pyrrolkern 
op  de  o-plaats  door  de  pyridinekern  is  gesubstitueei’d. 
b Ber.  d.  deutsch.  chem.  Ges.  28,  1904  (1895). 
