283 
Later  is  door  Pictet  en  zijne  medewerkers  gevotiden,  dal  N- 
methjlpyrrol,  N-plieny Ipjrrol  en  dergelijke  aan  de  stikstof  gesubsti- 
tueerde pyrrolderivaten  bij  de  destillatie  door  een  gloeiende  buis  in 
aan  koolstof  gesubstitueerde  pyrrolen  overgaan. 
Bij  al  deze  intratnoleculaire  omzettingen  werd  slechts  één  aan 
koolstof  gesubstitueerd  pyrrol  gevonden,  terwijl  theoretisch  denkbaar 
zou  zijn,  dat  er  twee  isomere  |)yrrolen  zouden  ontstaan,  daar  de 
koolwaterstofrest  zou  kunnen  worden  gebonden  aan  het  a of  aan 
het  d koolstofatoom  van  de  pjri-olkern. 
Bij  de  omzetting  van  N-metliylpy rrol  vei-kreeg  Pictet  het  rcC- 
methjlpyrrol.  De  structuur  van  ^<-C-melhyl|)yrrol  was  reeds  vroegei- 
door  Zanetti  vastgesteld,  door  deze  stof  over  te  voeren  in  het 
dioxime  van  laevuline-aldehjde. 
Pictet  en  Crépieux  nemen  nu  om  redenen  van  analogie  aan,  dat 
het  C-phenydpyrrol  hetwelk  zij  verkregen  uit  N-pheny Ipyrrol  even- 
eens de  phenylgroep  aan  het  «-koolstofatoom  di-aagt  en  dat  hetzelfde 
geldt  voor  het  C-pyridylpyrrol  (II)  hetgeen  zij  uit  N-ji-pyridylpy rrol 
(I)  verkregen.  Een  bewijs  voor  deze  opvatting  is  niet  gegeven. 
Wat  dit  ,Lpyridyl-«-pyrrol  van  Pictet  en  Crépieux  betreft,  wordt 
de  structuur,  die  deze  onderzoekers  er  aan  toekennen,  ongetwijfeld 
gesteund  door  het  feit,  dat  zij  uit  dit  /i-pyridy Ipyrrol  het  nicotyrine 
(III)  hebben  gekregen,  daar  immers  de  structuurforrnule  (IV)  van 
het  nicotine  door  de  onderzoekingen  van  Pinner  zeer  waarschijnlijk 
is  gemaakt. 
Wij  hebben  thans  gevonden,  dat  bij  de  omzetting  van  het  N(«-pyridyl) 
pyrrol  twee  isomere  C-pyridylpyrolen  ontstaan,  waarvan  het  eene 
bij  88°  en  het  andere  bij  132 — 132.5°  smelt.  Het  verloop  \'an  deze 
reactie  moet  volgens  het  onderstaandé  schema  worden  voorgesteld : 
CH 
HC^\CH  HC CH 
I II  II  II 
I II 
II 
II 
(VI) 
HC\/C C CH 
N 
NH 
CH 
HC/\CH 
1 II 
HC\/C- 
N 
C CH 
il 
II 
VII) 
HC 
CH 
