334 
reductieproduclen  zouden  geven.  Daar  Kaöfmann  niet  aangeeft,  lioe 
hij  mijn  product  verkreeg,  vermoed  ik,  dal  hij  het  2.4.  dinitro- 
?U6>ncmethjlaniline  (dat  bijna  hetzelfde  smell[)nnt  heeft)  in  handen 
had,  althans  het  bleek  mij,  dat  het  door  mij  nii  het  3,4.  diidtro- 
dimetliylaniline  verkregen  reductieproduct  met  dat  van  Kaufmann 
volkomen  idetitisch  is. 
Reduceert  men  n.1.  met  tin  en  zoutzuur  en  voegt  dan  bij  de,  na 
afgielen  van  het  tin,  verkregen,  nog  warme  kleuilooze  vloeistof, 
volgens  voorschiift  van  Kaufmann,  alkohol  en  benzil,  kookt  daarna  ge- 
durende twee  minuten  (niet  twee  uur,  zooals  Kaufmann  voorschrijft) 
dan  vei'krijgt  men  gemakkelijk  het  bij  193°  smeltende  3-6-7- 
diniethy  laminodiphenj’lchinoxaline,  zooals  bij  den  ortliostand  der 
nitrogroepen  was  te  verwachten. 
Hantsch  ’)  beweerde  in  1910,  dat  hij  het  3-4-dinitrodimethyl- 
aniline  had  verkregen  door  inwerking  van  salpeterzuur  (S.G.  1.3) 
op  dimethylaniline.  Een  nitreering  volgens  zijn  voorschrift  toonde 
echter  aan,  dat  hierbij  geen  spoor  van  dit  product  ontstond,  maar 
als  een  der  reaclieproducten  het  bij  175 — 176°smeltende2.4-dinitro- 
monometliy laniline  optrad. 
In  een  voor  eenige  maanden  verschenen  verhandeling  van  Fokster 
en  Coulson’)  wordt,  volkomen  ten  onrechte,  vermeld,  dat  1-3-4- 
en  1-3-6-dinitromethy laniline  in  1886  door  Crou, ')  zouden  zijn 
vei'kregen,  terwijl  bovendien  door  hen  nog  weer  eens  het  bewijs 
geleverd  wordt  van  de  structuur  dier  stoffen,  dat  ik  reeds  in 
1895  gaf. 
In  1920  geeft  Swann  ^)  aan,  een  bij  154°  smeltende  /1-modificatie 
van  3-4-dinilrodimelhylaniline  te  hebben  verkregen  door  inwerking 
van  salpeterzuur  (S.G.  1.3)  op  m.nitrodimelhylaniline,  opgelosi  in 
60  7«  zwavelzuur. 
Hoewel  ik  het  1-3-4-dinitrodimethylaniline  s[).  176°  herhaaldelijk 
heb  bereid,  nam  ik  nog  nimmer  het  bestaan  van  een  andere  modi- 
licalie  waar.  Ik  heb  daarom  de  pi'oef  van  Svvann  herhaald  en  door 
verschillende  mijner  leerlingen  doen  herhalen.  Inderdaad  gelukte 
het  in  de  meeste  gevallen  volgens  zijn  voorschrift  een  bij  154° 
smeltend  |)rüduct  Ie  verkrijgen. 
Een  nauwkeuriger  onderzoek  van  dit  product  leerde  echter,  dat 
het  geen  andere  modificatie  van  het  3-4-dinilrt)dimethy laniline  was, 
1)  Ber.  43,  1674  a^lt)). 
b J.  Gliein.  Soc.  121,  1988  (19^2“2). 
3)  Ber.  19,  199  (1886). 
h J.  Chem.  Soc.  117,  1 (1920). 
