567 
tol  iiitiii*»'.  Feitelijk  is  deze  syiniiietrie-in vloed  reeds  vroeger  hij  de 
plioloeliemisclie  reductie  dei'  sul)stitut,ie[)roducteii  vnn  l)euzopl)euoii 
lierliaalde  malen  gecoiislateerd,  doch  niet  als  zoodanig  herkend ’).  Om 
aan  deze  opvatting  nog  meer  kracht  bij  (e  zetten  is  gepoogd  om  ditiiry  1- 
keton  Ie  maken,  omdat  deze  verhindiiig  een  aan  henzoplienoii 
gelijkwaardige  activiteit  zou  moeten  bezitten.  Helaas  is  hel  lol 
dusver  op  geen  enkele  wijze  gelukt  deze  stof  in  handen  te  krijgen  ^), 
doch  in  dit  verband  zij  reeds  gewezen  op  de  veel  grootere  activiteit 
van  terephtalophenou  t.  o.  isoplitalophenon.  (23  en  24). 
e.  Een  eenigszins  a[)arte  plaats  onder  de  n-d-diketonen  neemt 
kamfer'chinoti  in,  waarvan  de  activiteit  onverwacht  gering  en  boven- 
dien niet  i-eproduceei  l)aar  is.  Het  schijnt,  dat  de  meer  of  mindere 
zuiverheid  der  preparaten  van  groolen  invloed  is. 
/'.  e-Hydriiidon  (29)  en  indaandion  1.2.  (3J)  vertoonen  als  inwen- 
dige condensalie-pi'oduclen  beschouwd  van  resp.  propiophenon  (7) 
en  acety Ihenzojl  (20)  eeti  sterk  verminderderde  activileil.  /FHydrin- 
don  is  wegens  de  groole  oxydee!'l)aarheid,  als  vergelijkingsobject 
met  monoplienylaceton  onbruikbaar. 
ƒ/.  De  pholoactiviteit  der  onderzochte  «-i^-y-triketonen  is  nul  of  te 
verwaarloozen  klein  (32,  33,  34)”).  Dit  verschijnsel  moet  ongetwijfeld 
worden  loegeschreven  aan  dooi'  het  oplosmiddel  veroorzaakte  para- 
lyse der  middelste  0 = 0 groep,"')  waardoor  dus  de  verbinding 
haar  gunstige  eigeuscha[)peu  van  dubliel  rt-p-diketon  feitelijk  geheel 
verloren  heeft  ”). 
L(i(>or«ttorh/ni  voor  oiyanisclie  scheikunde  der 
1 'eclrn  ische  Hoogeschoo! . 
Delft,  April  1923. 
')  Verg.  COHEN,  Ree.  39.  258  (1920). 
2)  Freundler,  BI.  (3)  17,  612  (1897). 
‘b  Voor  de  photocliemische  reductie  van  alloxaan  zie  Ciamician  en  Silber,  Ber. 
36,  1581  (1903). 
'‘l  Pentaantriketon  en  diphenyllriketon  lossen  in  absolulen  alkobol  aanvankelijk 
met  donkergele  kleur  op,  na  eenig  staan  ve:andert  de  kleur  van  de  oplossing  in 
ficbtgeel,  waarbij  zeer  waarschijnlijk  aan  het  hydraat  analoge  alkoholadditie- 
/OH  ' ' /OH 
producten  CHj— GO-G<(  GO— GH3  en  GgH-— GO— Gy  CO— GcH- 
XoG.Hs  \OG2H5 
ontstaan. 
®)  Verg.  Sachs,  Ber.  34,  3052  (1901);  35,  3311  (1902);  Von  Pechmann,  Ber. 
23  3380  (1890);  Wielanu,  Ber.  37,  1531  (1904);  Biltz.  Ber.  45,  3662  (1912). 
