353 
stof neer. Met meer water sloeg opnieuw hiervan neer, terwijl ten 
slotte, bü neutralisatie met soda, een kleine hoeveelheid van het 
uitgangsproduct zich afscheidde. 
De roode stof smolt bij 103° en bleek te zijn het reeds bekende 
2.5-dinitro-dimethyl-p-toluidine. Het oranje-bruine product, zeer goed 
in kokenden alkohol oplosbaar, smolt bij 87°. In verband met de 
analyse-resultaten vermoedde ik te doen te hebben met het nog 
onbekende 2.3-dinüro-dimethyl-p-toluidine. Dit bleek inderdaad het 
geval te zijn, daar ik het door oxydatie niet chroomzuur kon om- 
zetten in het door Pinnow x ) gevonden 2.3-dinitro-mono-methyl-p- 
toluidine. 
Ook zette ik het 2.3-dinitro-dimethyl-p-toluidine in het nitrosamine 
om, door het op te lossen in salpeterzuur (s.g. 1,2) en langzaam 
natriumnitriet toe te voegen. Daarbij sloeg het 2.3-dinitro-tolyl- 
methyl-nitrosamine neer, hetwelk met ijsazijn gekookt, overging in 
het bij 159° smeltend 2.3-dinitro-methyl-p-toluidine. 
Kookt men het 2.3-dinitro-dimethyl-p-toluidine eenigen tijd met de 
tienvoudige hoeveelheid salpeterzuur (s. g. 1,49), dan slaat bij uit- 
gieten in water het reeds bekende 2.3.5-trinitro-4-tolyl-methy 1-nitra- 
mine (s.p. 157°) neer. 
Daar het 2.3-dinitro-dimethyl-p-toluidine twee ortho-standige nitro- 
groepen bevatte, meende ik, dat het niet zonder belang was te 
beproeven, door inwerking van ammoniak en van verschillende 
aminen, ééne daarvan te substitueeren. Hierdoor toch kon, op een 
andere wijze dan door Pinnow (1. c.) was geschied, de ortho-stand 
der nitro-groepen worden vastgesteld, waarbij tevens de meerdere 
of mindere beweeglijkheid der te vervangen nitro-groep zou 
blijken. 
Het was te verwachten, dat de substitutie der nitro-groep niet 
gemakkelijk zou gaan. Immers had Sommer 8 ) de inwerking onder- 
zocht. van ammoniak en van verschillende, zoowel aliphatische als aro- 
matische aminen op 2.3.5-trinitro-methyl-p-toluidine en het daarvan 
afgeleide nitrosamine en nitramine en daarbij ervaren dat wel is waar 
de nitro-groep (2j werd gesubstitueerd, terwijl door methylamine 
bovendien nog de nitramino-groep werd aangetast, doch dat het bij 
ammoniak, methyl- en dimethyl-amine noodzakelijk was bij 100° 
onder druk te werken. 
Ik verhitte nu 0,5 Gr. 2.3-dinitro-dimethyl-p-toluidine met 5 cM 3 . 
alkohol en 5 cM 3 . ammoniak (s.g. 0,91) eenige uren in een druk- 
fleschje in een kokend waterbad. Na afkoeling kristalliseerde de 
0 J. p. Chem. 62, 505 (1900). 
2) J. p. Chem. 67, 513 H903), 
