356 
verkregen en niet zooals Mac Callum *) opgeeft in lieht-roode naalden. 
Laatstgenoemde reduceerde de nitro-groep en verkreeg uit het 
ontstane diamine met diazobenzolchloride een chrysoïdine, waardoor 
dus de meta-stand van de nitro- ten opzichte van de amino-groep 
bewezen werd. Hij kende aan de nitro-groep de plaats 4 toe, 
hoewel als gevolg van zijn onderzoek twee structuur-formules moge- 
lijk bleven : 
c 2 h 5N h c 2 h 5N h 
Ten einde te bewijzen, dat de eerste de juiste is, aethyleerde ik 
4. nitro-o-toluidine en verkreeg eene gele verbinding, identiek met 
het bovenbeschreven nitro-aethyl-o-toluidine. 
Kookt men het 4. nitro-aethyl-o-toluidine eenigen tijd met salpeter- 
zuur (s.g. 1.49), dan ontstaat een bijna kleurlooze verbinding (s.p. 
112 — 113°), volgens analyse een trinitro-o-tolyl-aethyl-nitramine. 
Dezelfde stof ontstaat door nitreering van aethyl-o-toluidine, op- 
gelost in gec. zwavelzuur, met een groote overmaat gec. salpeter- 
zuur op dezelfde wijze als beschreven is bij het* aethyl-p-toluidine. 
Goot ik de vloeistof, die na een dag staan troebel was door fijne 
olieachtige druppels, op ijs uit, dan sloeg het trinitro-o-tolyl-aethyl- 
nitramine neer. Liet ik de vloeistof echter verscheidene dagen 
staan, dan had zich daarin bij sommige proeven een kristalmassa 
afgezet, die uit dezelfde bijna kleurlooze kristallen bleek te bestaan. 
Daar het aethyl-o-toluidine bij nitreering met salpeterzuur (s.g. 1.49) 
overgaaf in het 3.5. dinitro-o-tolyl-aethyl-nitramine * 2 ), moeten wij aan 
de nitro-groepen van het nieuwe nitramine de plaatsen 3, 4 en 5 
toekennen. 
C' 2 H 5 -^N0 2 C a H 5N lI 
no 2 no 2 
Kookt men het nitramine eenige uren met phenol, amylalkohol 
en enkele druppels gec. zwavélzuur, dan ontstaat het 3.4.5. trinitro- 
aethjd-o-toluidine, dat, uit alkohol omgekristalliseerd, gele naalden 
geeft, bij 150° smeltend. 
Refractometrische bepalingen. 
Nadat de nitro-verbindingen in pyridine waren opgelost, werden 
J ) J. Ghera. Soc. 67, 246 (1895). 
2 ) v. Romburgh. Ree. 3, 402 (1884). 
