1369 
en in methylalcohol, van een nitrosochloride en een ehloorhydraat, 
doch kon nergens een kristallijn product verkrijgen. Evenmin leidde 
oxydatie met kaliumpermanganaat volgens Wagner 1 2 ) tot een resultaat ; 
de eenige te identificeeren producten waren aceton en oxaalzuur, en 
ik moet derhalve met de mededeeling dat onder methaanontwikkeling 
een mengsel van koolwaterstoffen C 10 H 10 ontstaat, volstaan. 
Met C a H 6 MgBr verloopt de reactie veel minder heftig en er 
distilleert hoofdzakelijk onveranderd cineol over; de vermindering 
van het soortelijk gewicht, alsmede de reductie van een ammonia- 
kale zilveroxyde-oplossing wezen echter op de aanwezigheid van 
koolwaterstoffen C 10 H 1(1 . 
De inwerking van C 6 H 6 MgBr verloopt geheel anders: ook hier 
vormt zich weliswaar een additieproduct, maar bij verhitting, zelfs 
tot op 200° blijft dit onveranderd, zoodat men bij het verwerken 
daarvan het cineol terug krijgt, benevens eenig diphenyl. Misschien, 
dat men hier bij langdurige inwerking in de koude wel een intra- 
moleculaire omzetting krijgt, want dan scheiden zich uit de aetherisehe 
oplossing van cineol en C Ö H 6 MgBr kristallen af; verwerkt men deze 
afzonderlijk, dan krijgt men een weinig (3 Gram uit 42 Gr. C 8 H 6 
MgBr en 36 Gr. cineol na 3 maanden staan) eener tusschen 80° en 
90° bij 21 nM overgaande vloeistof, welke met phenylisocyanaat 
geen kristallijn urethaan gaf. De van de kristallen afgegoten vloeistof 
leverde niets dan cineol. 
Wat de reductie van inwendige oxyden volgens de methode van 
Sabatier en Senderens betreft, daarvan bestaat in de literatuur slechts 
één voorbeeld n.i. de reductie van cyclohexeenoxyde tot cyclohexanol 3 ), 
waarbij de opbrengst zelfs quantitatief was. Bovendien sprak 
Sabatier 3 ) de ineen in g uit, dat alle aethyleenoxyden volgens zijn 
methode gehydreerd konden worden. 
Bij cineol kon ik op deze wijze geen reductie krijgen ■ wanneer 
deze stof tweemaal met een overmaat van waterstof bij 170° door een 
40 cM. lange buis, gevuld met puimsteennikkel, werd gevoerd, was 
het S.G. niet in liet minst veranderd. 
Deze onderzoekingen, zoowel met cineol als met andere oxyden, 
worden voortgezet. 
Utrecht. Org. Chem. Lab. der Rijks- Univ er siteit. 
9 Wagner, B. B. 23, 2315 (1896). 
2 ) Brunel, Ann. Chem. Phys. (8) 6, 237 (1905). 
3 ) Sabatier, Die Katalyse in der organischen Chemie Leipzig 1917, pag. 80. 
