960 
laatste geval toch zouden tussen deze beide soorten van dubbele 
bindingen verschillen in difïusievermogen gekonstateerd zijn. De 
uitgevoerde reduktieproeven gaven echter ook omtrent deze kwestie 
enige opheldering; ik zal dus ook op het mechanisme van deze 
reduktieprocessen nog uitvoerig terugkomen. 
IV. Volgens Thorpe’s onderzoekingen *) levert het glutakonzuur 
een hydroxy-anhydried : 
CH — C =0 
> \ 
CH O (6. hydroxy a pyron) 
\ X 
CH = C — OH 
dat bij hydratatie onder verschillende omstandigheden — dus ook 
met sterke alkali of in tegenwoordigheid van kaseïne — hetzelfde 
zuur weer teruggeeft (smpt. 137°). Het labiele zuur, welks vorming 
aan die van het normale voorafgaat, is dus zeer onbestendig. 
Het was nu echter de vraag, of het bestaan van dit labiele zuur 
(resp. van de labiele zuren) langs fysies-chemiese weg niet zou 
kunnen worden aangetoond. Daartoe was het nodig, het verloop van 
de hydratatie van het hydroxy-anhydried onder allerlei omstandig- 
heden en bij verschillende temperaturen zo nauwkeurig mogelik 
na te gaan. Ook deze proeven zullen in het onderstaande uitvoerig 
worden medegedeeld. 
Bereiding van glutakonzuur volgens verschillende metodes. 
A. Het snelste leidt wel de metode van Conrad en Güthzeit 
tot het doel; echter is deze duur, daar hij o.a. malonester tot uitgangs- 
produkt heeft en hoogstens 20°/ 0 rendement geeft. 
De reaktie tussen de Na-malonester en chloroform had geheel 
plaats volgens het voorschrift van Conrad en Güthzeit ; alleen 
kunnen bij voldoende voorzorgsmaatregelen veel grotere hoeveelheden 
(tot b.v. 100 gram Na) tegelijk worden verwerkt. De opbrengst aan 
uit absolute alkohol ongekristalliseerde Na-dikarboxylglutakonzure 
ester is slecht (40 — 42°/ 0 der teorie), doch kan, zoals Coutelle * 2 ) in 
een zeer uitvoerig onderzoek heeft aangetoond, niet worden verbeterd. 
Met verdund azijnzuur werd uit deze Na-verbinding de ester in 
vrijheid gesteld. De verzeping van deze dikarboxylglutakonzure ester 
1) Soc. 101 . 863 (1912). 
2 ) J. pr. (2) 73. 49 (1906). 
