E. De koppeling van diazoazijrizure aetylester aan akrylzure 
mety lester werd als volgt uitgevoerd : 
een aequimolekulair mengsel van beide esters werd aan terug- 
vloeikoeler gedurende 2 dagen op =fc 50° verwarmd. De reaktie 
heeft dan zonder noemenswaardige warmte-ontwikkeling of stikstof- 
afsplitsing plaats. 
Het (meestal dikvloeibare) reaktieprodukt werd in dezelfde kolf 
tot ± 180° verhit en op deze temperatuur gehouden, tot geen stik- 
stof meer ontweek. De achterblijvende olie werd vervolgens in 
vakuum gedistilleerd, waarbij werd afgezonderd de fraktie 107 — 117° 
bij 10 mm. De opbrengst aan het mengsel van glutakonzure en 
trimethyleendikarbonzure ester was 63°/ 0 van de teoretiese. 
Dit estermengsel werd nu gekookt met iets meer dan de teoretiese 
hoeveelheid 10%-ige kaliloog tot alles juist was opgelost; vervolgens 
werd met zwavelzuur aangezuurd en kon ti nu met aeter geëxtraheerd. 
Door de buitengewoon opvallende overeenkomst in eigenschappen 
tussen glutakonzuur en £r<m?-trimethyleendikarbonzuur (in alle op- 
losmiddelen zijn beide zuren vrijwel evenveel of even weinig oplos- 
baar, terwijl de zouten evenmin noemenswaardige verschillen ver- 
tonen) is de scheiding zeer lastig; daar kwam nog bij, dat naast 
deze beide zuren ook nog cw-trimethyleendikarbonzuur (hoewel 
in geringere hoeveelheid) aanwezig bleek te zijn, wat teoreties ook 
wel te verwachten was. Door gefraktioneerde kristallisatie uit water, 
uit aeter (al of niet onder benzoltoevoeging) en uit aetylacetaat 
gelukte het ten slotte de drie zuren zuiver te verkrijgen. 
a. Transtrimethyleen 1.2 dikarbonzuur is van de drie zuren het 
beste in aeter, het slechtste in aetylacetaat oplosbaar. Het bezat alle 
eigenschappen door Buchner *) voor dit zuur meegedeeld. Smpt. 175°. 
b. Glutakonzuur smelt na herhaalde omkristallisatie uit aeter-benzol 
bij 136 — 138°. In tegenstelling mer de onder a en c vermelde 
zuren reduceerde het ogenblikkelik alkalies permanganaat. 
c. cis-trimethyleen 1.2 dikarbonzuur is door Buchner bij deze 
syntese niet gevonden. Uit aeter komt dit zuur het eerst, terwijl 
het in water zeer oplosbaar is. Het smpt. was 139°, overeenkom- 
stig de opgaven in de literatuur; bij menging met zuur b of met 
langs andere weg verkregen glutakonzuur trad een belangrike smelt- 
puntsdepressie op. Het zuur reduceerde alkalies permanganaat niet 
en werd bij kookhitte door Na-amalgaam niet aangegrepen. 
0.1132 gram vereisten : 8.35 cc. 0.0948 n. bariet M = 130.2 
Teorie M = 130.05 
b Loc. cit. 
Verslagen der Afdeeling Natuurk. Dl. XXIV. A°. 1915/16. 
62 
