576 
er uit in lange, doorschijnende, kleurlooze naalden, die bij 256- 
257° smelten. 
Analyse: gevonden 45.6 % C. 3.5 °/ 0 H 13.5 °/ 0 N. 
berek. voor C 16 H 14 N 4 O 0 45.5 „ 3.3 „ 13.3 „ 
2 G. van den tetranitrobiphenolaether bracht ik in een buis van 
resistent-glas, en voegde er een oplossing van 1 G. dimethylamine 
in 25 cM 3 . alkohol aan toe. De dichtgesmolten buis werd eerst in 
een kokend waterbad geplaatst, waardoor de inhoud zich langzamer- 
hand oranjerood kleurde. Verder verhitte ik nog eenige uren op 
120°, waarna bleek, dat zich een roode kristalmassa had afgeschei- 
den. Dit product werd afgefiltreerd en met warmen alkohol en warm 
water uitgewasschen, waarbij bleek, dat de verbinding in het laatste 
oploste. Door bij de roodgekleurde oplossing sterk zoutzuur te voegen, 
sloeg een geel gekleurde verbinding neer, die uit azijnzuur omge- 
kristalliseerd kon worden en bij 223" smolt. Het scheen mij niet 
onwaarschijnlijk toe, dat dit product tetranitrobiphenol was en inder- 
daad vertoonde het, met deze stof gemengd, geen smeltpuntsverlaging. 
Over de structuur ervan bleken echter de meeningen verdeeld. 
Door het met sterk salpeterzuur te koken, gelukte het mij, evenals 
aan Schmidt en Schultz het in pikrinezuur over te voeren, zoo- 
dat de stand van de nitrogroepen in dit tetranitrobiphenol en derhalve 
ook in den door mij verkregen aether 3. 3'. 5. 5' moet zijn. 
Het tetranitrotetramethylbenzidine had zich intusschen niet gevormd. 
Daarom nam ik een andere proef, waarbij ik op den tetranitrobi- 
phenoldiaethylaether monomethylamine liet inwerken. Ook nu kleurde 
de inhoud van de buis zich reeds in het kokende waterbad oranje 
en na de verhitting had zich weder een roode kristalbrij in de buis 
afgezet. 
Wederom wiesch ik met warmen alkohol en warm water uit, 
maar nu liep dit laatste zeer spoedig kleurloos af, terwijl een 
donkerroode kristalmassa op het filter achterbleef. Zij kon uit phenol 
omgekristalliseerd worden. De zoo verkregen verbinding ontleedde 
bij 284°, evenals het door Mertens verkregen product, waarmede 
het identisch bleek. 
De synthese van tetranitrodimethylbenzidine was dus gelukt en 
nu was tevens ontwijfelbaar bewezen, dat het een 3. 3'. 5. 5'. ver- 
binding was, wat derhalve ook voor het tetranitrotetramethylbenzi- 
dine en zijne derivaten geldt. 
De moeilijke ontleedbaarheid door kokende kali zal bij deze ver- 
‘) Arm. d. Chemie 207, 834 (1881). 
