3 
alkoholického roztoku SnCl 2 , kolik postačí k redukci pouze jedné z obou 
nitrolátek. Pokus ukázal, že se tímto postupem získá výhradně p-toluidin; 
reakce probíhá tudíž takto: 
S + C - H ‘ j m, $ + 3 s ° a > + 6 hci - 
- C - H < { « + C - H - j OT, (i) + 3 S« Cl. + 2 H.0 
Rychlost reakční jest tedy při redukci p-nitrotoluolu značně větší 
než při o-nitrotoluolu a výsledek jest právě opačný nežli jaký jsme z ana¬ 
logie při partielní redukci 2.4-dinitrotoluolu očekávali. 
Zcela obdobný pokus částečné redukce ekvimolární směsi a- a p- 
nitronaftalinu neposkytl však amin pouze jeden, nýbrž směs a- a p-naftyl- 
aminů, v níž převládal isomer p. 
Příčinu nesrovnalostí těchto výsledků hodláme blíže studovati. 
Oba výchozí dinitronaftaliny 2.5 a 2.8 připravili jsme z 2-amino- 
5-nitronaftalinu příp. 2-amino-8-nitronaftalinu náhradou aminoskupiny 
nitroskupinou, methodou, kterou popsali jsme v Rozpravách roč. XXX. 
tř. II. čís. 6., působíce totiž roztokem nitro-naftalin-diazoniumsulfátů 
v měděnou bronz suspendovanou v roztoku dusitanu sodného. Pro pří¬ 
pravu známého již 2.5 dinitronaftalinu jest tento způsob mnohem jedno¬ 
dušší a poskytuje daleko lepších výtěžků nežli cesta, jakou dospěli k téže 
látce G r a e b e a D r e w s (B. B. 17, 1172, An. 335.139) jakož i Kehr- 
mann a Matis (B. B. 31, 2149), naznačenou schématem: 
í OH (2) ( OCH 3 (2) 
C 10 H,(OH) (2) > C 10 H 5 N0 2 (1) * C 10 H 5 N0 2 (1) 
I N0 2 (6) I N0 2 (6) 
j NH 2 (2) 
—> C 10 H 6 NO, (1) —c 10 h 6 
l N0 2 (6) 
Tímže způsobem připravili jsme z l-amino-4-nitronaftalinu dosud 
neznámý l*4-dinitronaftalin. Výtěžky jsou v tomto případě značně horší 
nežli v předcházejících, nepřesahujíť 3% množství theoretického. 
Připraviti obdobnou cestou z l-nitro-2-aminonaftalinu dosud neznámý 
1.2-dinitronaftalin se nám však nepodařilo, vznikáť rozkladem 1-nitro- 
naftalin-diazoniumsulfátu (2) mědí a roztokem NaN0 2 látka, jež svým 
složením a vlastnostmi shoduje se s naftalín-2.1-diazooxydem připraveným 
nejdříve E. B a m b e r g e r e m (B. B. 27, 680) oxydací alkalického roztoku 
p-naftalindiazoniového ferrikyanidem draselným. Látka tato má složení: 
N0 2 (1) 
N0 2 (6) 
XI. 
1 * 
