4 
anebo snad 
-=N, 
a dá se velmi snadno připraviti anhydrisací l-oxy-2-naftalin-diazonium- 
hydroxydu. (N. R. P. 172, 446 z r. 1904). Jak shledali Gaess a Ammel- 
burg (B. B. 27, 2214), vylučuje se týž naftalin-diazooxyd z roztoku 
l-nitro-2-naftalin-diazoniumsulfátu, necháme-li jej několik dní za obyčejné 
teploty státi, kdežto O r t o n (Proč. Chem. Soc. 258) získal tutéž látku 
působením octanu sodného na vodný roztok l-chlor-2-naftalindiazonium- 
sulfátu. 
V obou posledních případech, jakož i v případu našem, možno si 
vyložiti vznik naftalin-2-diazo-l-oxydu pouze tak, že diazoniová skupina 
v poloze 2 uvolňuje vazbu N0 2 - příp. Cl- skupiny na jádro v poloze 1., 
takže tato v alkálickém nebo slabě kyselém prostředí se nahradí hydro- 
xylem a vzniklý hydroxyd se anhydrisuje: 
HO 
2 OH 
O—N 
/\/\N 
* I 
Taková labilnost substituentů v sousední poloze ke skupině dia- 
zoniové byla u benzolových derivátů pozorována již častěji. (Srov. N o e 1 - 
ting a B a 11 e g a y, B. B. 39, 78). 
Část pokusná. 
Příprava 2.5 dmitronaftalinu z 2-amino-5-niirona?talinu 
10 g 2-amino-5-nitronaftalinu připraveného dle Friedlándra a 
S z y m a n s k i - h o (B. B. 25, 2077) rozpuštěno ve 40 g ledové kyseliny 
octové, přidáno 40 g zředěné kyseliny sírové (1 : 1) a roztok rychle ochla¬ 
zen za stálého míchání, takže se látka vyloučila v jemné krystalické kaši. 
Tato zředěna ledem a zdiazotována za chlazení konc. roztokem 10 g NaN0 2 . 
Čirý červenohnědý diazoroztok byl potom opatrně po malých dávkách 
vlit do 160 cw 3 25%ního roztoku NaN0 2 v němž bylo suspendováno 20 g 
měděné bronzi fy Ullmann ve Fúrthu v Bavořích (označené ,,přirozená 
měd C.") 1 ) Ihned nastává prudká reakce; směs ponechána, aby reakce 
9 Protože prodejná bronz jest maštěná a nedá se vodou omočiti, reaguje 
špatně s vodnými roztoky i nutno ji tuku zbaviti, což daří se mnohem lépe než vy¬ 
píráním étherem nebo benzinem, přidáme-li ke směsi bronzi s vodou několik kapek 
konc. roztoku NaOH a chvíli protřepáváme. Jakmile měď netvoří více povlaku 
na povrchu vody, přidá se k slabě alkalické směsi přímo roztok dusitanu a použije 
se pak k rozkladu diazoroztoku. 
XI. 
