Při nitraci, sulfonaci a halogenisaci aromatických acetamino- a oxy- 
derivátů vstupují substituenty do poloh chinogenních. 
Willstátter a Parnas 9 ) poznali, že naftochinony tvoří dvě 
velmi ostře oddělené skupiny: 
1. chinony stálé: 1,2 a 1,4; jedno jádro jejich je benzolové, ne¬ 
změněné. 
2. chinony nestálé: 2,3 — 1,5 — 2,6 — 2,8; obě jádra jsou přetvo¬ 
řena chiuonově. Tato druhá skupina odpovídá svou nestálostí benzo- 
chinonům. 
Rozdílnost obou skupin se jeví velmi zřetelně i u nitrace acetnafta- 
lidů: vznikají převážně ty isomery, které odpovídají stálým chinonům 
první skupiny, totiž při a-acetnaftalidu 1,2 a 1,4, při (3-acetnaftalidu 2,1. 
Z isomerů odpovídajících chinonům nestálým nebyl v prvním případě 
nalezen žádný; v druhém 2,6 a 2,8 v menším množství, nikoli však 2,3 — 
patrně bude chinon jemu odpovídající ještě méně stálý než oba před¬ 
chozí. 
Zákonitosti obdobné těm, které byly právě popsány, objevují se 
i při jiných reakcích v řadě naftalinové; na př. velmi nápadně při pře¬ 
měně diazotovaných nitronaftylaminů na příslušné dinitronaftaliny: 10 ) 
v nejhorším výtěžku se získávají dinitronaftaliny 1,2* *) a 1,4, tedy ty, 
jež odpovídají stálým naftochinonům; v mnohem lepším isomery 2,5 — 
2,6 — 2,8. Rovněž o- a p-nitranilin dávají dobré výtěžky a vskutku oba 
benzochinony svou nestálostí odpovídají nestálým naftochinonům. 
Část pokusná. 
Nitrování p-acetnaftalidu bylo prováděno v celku podle L i e b e r- 
manna a Jacobson a 11 ) a Heilperna a Spielfogela; 2 ) 
po nitraci však není radno dlouho čekati, jak tito doporučují, neboť pak 
se vyloučí všechny 3 isomery pohromadě, čímž se jejich oddělování ne¬ 
obyčejně ztíží. Nej výhodnějším se ukázal tento postup: 
30 g p-acetnaftalidu se rozpustí na vodní lázni ve 40 g bezvodé 
kyseliny octové, pak se za stálého míchání rychle ochladí ledovou vodou 
a získaná hustá kaše se opatrně nitruje přikapáváním 86%ní kyseliny 
dusičné (16 g, nebo též 20 g 65%ní kyseliny). Teplotu nenecháme pře¬ 
stoupl ti 25—30°. Kaše s počátku poněkud zřídne, ale pak ještě více zhoustne, 
10 ) Veselý a Dvořák, Rozpr. Čes. Akad. 1922, 31, tř. II., č. 11. 
*) Tento dinitronaftalin, tající při 158°, mohl býti při této reakci isolován 
sotva ve množství stačícím na určení bodu tání, a to pouze při užití pevné soli dia- 
zoniové. Dá se však snadno připraviti v libovolném množství z 1, 2-dinitrotetralinu 
(viz čs. pat. přihl. z 10. VI. 1922). Příprava a přeměny této zajímavé látky budou 
popsány později. 
n ) A. 211, (1882), 44. 
XXXIV. 
