11 
dusíku, což vede výpočtem k nej jednoduššímu vzorci C 9 H u N 2 Br, shodným 
s formulou pro bromfenylhydrazon acetonu. 
Z povahy vystižených meziproduktů vysvítá, že prvá stadia reakční 
bromaci acetonfenylhydrazonu jsou tato: Když byl vstoupil brom do 
parapolohy jádra aromatického, adduje se substituční reakcí tou vzniklý 
HBr ňa jeden z dusíků a vytvoří bromhydrát hydrazonu. Ten však pak 
odštěpuje svůj zbytek acetonový a skýtá />-bromfenylhydrazin. 
Další brom působí však ještě jinak. Chattaway, jenž v řadě 
prací (C. 1909, 595, 1908 I 2149, 1909 II 274) studoval účinek bromu 
na primárné hydraziny aromatické v kyselém prostředí, ukázal, že se při 
něm tvoří hlavně hromované benzoly, menší měrou pak též v jádře sub¬ 
stituované fenylhydraziny, dále hydrazobenzol, azobenzol, difenyl i anilin. 
Dle něho brómují se hydraziny aromatické předem při dusíku a substitucí 
tou vzniklé N-brom-arylhydraziny (jež jsou při velkém přebytku kyseliny 
dosti stálé), jednak se štěpí ve smyslu solí diazových, takže vzniká uhlo¬ 
vodík bud prostý nebo hromovaný: 
C 6 H 5 - 
— N -1 
-H 
c 6 H 5 
1 
= 
1 
+ N 3 
+ HBr 
H- 
-N- 
-Br 
H 
C 6 H 5 - 
- N - 
- Br 
C 6 H, 
| 
== 
1 
+ N-2 
+ HBr, 
Br - 
- N - 
- H 
Br 
jednak se přesmykují, t. j. brom stěhuje se do jádra aromatického, takže 
resultuje sůl bromarylhydrazinu, na př.: 
< > NBr . NH 2 . HBr —> Br > NH . NH 2 . HBr. 
Vzniklá sůl bromarylhydrazinu propadá pak znovu reakcím nahoře 
řečeným, na př.: 
Br <~> NH . NH 2 . HBr -—•> Br NBr . NH 2 . H Br — ► 
Br 
— v Br <Z> NH * NH 2 * Br — ; ► Br NBr • N H 2 • H Br —> 
Br Br 
C 6 H 2 Br 3 —i— N — 
Br -i— N 
-Br 
—► C 6 H 2 B 4 + N 2 + HBr 
H 
Výše hromované arylhydraziny se přítomným bromem hned dále 
přeměňují, aspoň udává Chattaway, že isoloval 2-4-d bromfenyl- 
hydrazinu jen malé množství, tribromfenylhydraz n pak se mu vůbec 
nezdařilo zachytiti. 
Applikuj eme-li pozorování Chattaway-ovo na případ náš, t. j. bró¬ 
mování acetonfenylhydrazonu, seznáváme, že další mechanismus reakční 
XXXVI. 
